3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮 | 766-36-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮
• 中文别名: 3-乙基-4-甲基-3-二氢吡咯-2-酮；3-乙基-4-甲基-2-氧代吡咯酮；3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-2-酮；3-乙基-4-甲基吡咯啉-2-酮；3-乙基-4-甲基-2-氧代-1,5-二氢吡咯酮
• 英文名称: 3-ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；3-Aethyl-4-methyl-Δ³-pyrrolon-(2)；3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；4-ethyl-3-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 766-36-9
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD00173861
• 分子量: 125.17
• InChiKey: YCTNTSVMJWIYTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C (lit.)
• 沸点：
  279.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11NO
分子式
: 125.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 100 - 104 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：淡黄色或类白色的结晶性粉末，熔点为102-103℃。

主要用途包括有机和医药合成中的中间体，特别可用于合成格列美脲。此外，它还可用作医药中格列美脲的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 glimepiride
  参考文献：
  名称：

  一种格列美脲原料药合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种格列美脲原料药合成工艺，以化合物A:3‑乙基‑4‑甲基‑3‑吡咯啉‑2‑酮和化合物、B:2‑苯乙基异氰酸酯为起始原料，其特征在于，中间体1的合成中，滤液套用使得中间体1的损失减少，提高了收率和生产效率；中间体2的合成中，采用氯代烃作溶剂，能大幅减少异构体杂质的产生，异构体杂质含量由8%左右降至0.5%以下，使后续工序纯化操作简单；格列美脲金属盐的合成中，采用乙腈作溶剂，使反应充分且时间大幅缩短，中间体3残留由原来的5‑10%降至0.2%以下且溶剂回收率高。本发明工艺简单和安全、生产成本低，收率高、中间体和成品质量稳定，适宜工业化大生产和有较大社会经济环保效益的降血糖药物格列美脲合成工艺。

  公开号：

  CN108383768A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 T-1 Raney Nickel 氢气 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of phycocyanobilin-cysteine adducts

  摘要：

  Methodology is presented for the synthesis of two diastereomers of a cysteine-linked phycocyanobilin derivative. The crucial reaction is a diastereoselective 1,6-Michael addition of cysteine methyl ester to an appropriate dihydropyrromethenone educt. The diastereomers so generated were then elaborated to two phycocyanobilin trimethyl esters. Definitive assignments of relative stereochemistry, double bond geometry, and solution conformation are accomplished by application of ROESY NMR experiments, while absolute stereochemical assignments are based on degradation to compounds of known chirality.

  DOI：

  10.1021/ja00021a032

文献信息

• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• A Modular and Scalable One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201202486

  日期：2012.7.23

  substituted furans by a one‐pot four‐step sequence featuring a palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation, a microwave‐mediated Cope rearrangement, a nucleophilic addition, and a dehydration reaction (see scheme). The protocol is operationally simple, highly flexible, and provides di‐, tri‐, and tetrasubstituted furans starting from readily available materials.

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。
• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amides
  作者：Subhadip De、Junli Yin、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02326

  日期：2017.9.15

  amide is established to be an effective catalyst system for Goldberg amidation with inferior reactive (hetero)aryl chlorides, which have not been efficiently documented by Cu-catalysis to date. The reaction is well liberalized toward a variety of functionalized (hetero)aryl chlorides and a wide range of aromatic and aliphatic primary amides in good to excellent yields. Furthermore, the arylation of

  Cu 2 O / N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺被确立为用较差的反应性（杂）芳基氯化物进行戈德堡酰胺化的有效催化剂体系，迄今为止，Cu催化还没有有效地证明这一点。 。反应很好地放宽了对各种官能化的（杂）芳基氯化物以及各种芳族和脂族伯酰胺的反应，收率非常好。此外，实现了内酰胺和恶唑烷酮的芳基化。本催化体系还完成了分子内的交叉偶联产物。
• Unsaturated N-benzopyranyllactams
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05043344A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  Compounds I ##STR1## where R.sup.1 is H, alkyl, alkoxy, CO alkyl, COOH, carboxyalkyl, CONR.sub.2, CN, NO.sub.2, alkylsulfi(o)nyl, arylsulfi(i)-nyl; R.sup.2 is H, OH, alkoxy, alkyl or alkylcarbonyl, R.sup.3 /R.sup.4 are alkyl, m is zero or one and X is --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -(--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.9) (R.sup.6 R.sup.9 are H or alkyl), where n is zero or 1, are described. They are active antihypertensives and spasmolytics for the bladder, intestine, gall bladder, uterus, trachea and ureter.

  化合物I的结构如下：其中R.sup.1是H，烷基，烷氧基，CO烷基，COOH，羧基烷基，CONR.sub.2，CN，NO.sub.2，烷基磺酰基，芳基磺酰基；R.sup.2是H，OH，烷氧基，烷基或烷基羰基，R.sup.3/R.sup.4是烷基，m为零或一，X是--CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -(--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.9)（R.sup.6 R.sup.9是H或烷基），其中n为零或1。这些化合物是活性抗高血压药和解痉药，可用于膀胱、肠道、胆囊、子宫、气管和输尿管。

表征谱图