2,3-dideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone | 57501-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3-dideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 57501-72-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: UUCZNBCOKXSKLU-VPLCAKHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium sulfate 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]oxolan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,3-dideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Base-catalysed rearrangement of some bromodeoxyheptonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84112-0

  日期：1988.8

  The behaviour of 7-bromo-2,3,7-trideoxy-d-arabino-heptono-1,4-lactone (1), 7-bromo-2,7-dideoxy- (13), and 7-bromo-3,7-dideoxy-d-gluco-heptono-1,4-lactone (21) towards aqueous base has been studied. With potassium carbonate, each gives a 6,7-epoxide which undergoes subsequent slow hydrolysis. With potassium hydroxide, epoxide migration takes place, giving equilibrium mixtures of epoxides which undergo

  7-溴-2,3,7-三苯氧基-d-阿拉伯-庚烷-1,4-内酯（1），7-溴-2,7-二脱氧-（13）和7-溴-3的行为已经研究了对水性碱的7,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚基-1,4-内酯（21）。与碳酸钾一起，各自得到6,7-环氧化物，其随后进行缓慢水解。在氢氧化钾的作用下，发生环氧化物迁移，从而得到环氧化物的平衡混合物，该环氧化物混合物通过受到羧酸盐或醇盐离子的攻击而进行分子内取代。因此，将1转化为2,3-二脱氧-1-阿拉伯糖庚酸，13最初形成3,6-脱水-2-脱氧-1-异庚酸，21生成2,5-脱水-3-脱氧-1-醛庚酸。
• BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 87-96
  作者：BOCK, KLAUS、LUNDT, INGE、PEDERSEN, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。