依帕司他异构体 | 124782-63-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 依帕司他异构体
• 英文名称: 5-[(1Z,2Z)-2-methyl-3-phenylpropenylidene]-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacetic acid
• 英文别名: epalrestat；2-[(5Z)-5-[(Z)-2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 124782-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 319.405
• InChiKey: CHNUOJQWGUIOLD-NQXFEYKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依帕司他异构体 生成 依帕司他杂质11
  参考文献：
  名称：

  ISHIDA, TOSHIMASA;IN, YASUKO;INOUE, MASATOSHI;UENO, YOKO;TANAKA, CHIAKI;H+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 959-962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依帕司他 反应 24.0h， 生成 依帕司他异构体
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Improvement of Epalrestat Photostability and Solubility via Cocrystallization: A Case Study

  摘要：

  在本研究中，我们尝试通过制备依帕司他-甜菜碱两性离子共晶体来同时提高依帕司他（一种用于治疗神经病的药物）的光稳定性和溶解度，并表征其形成过程中物理化学性质的变化。值得注意的是，我们发现上述共晶中依帕司他和甜菜碱分子之间的强氢键以及依帕司他分子周围反应腔尺寸的减小阻止了后者的E，Z到Z，Z光异构化，从而提高了光稳定性。此外，由于具有依帕司他和甜菜碱共形成分子交替排列的层状结构，所制备的共晶体比纯依帕司他晶体表现出更高的溶解度和更大的溶出速率。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b01371

文献信息

• Structural elucidation of epalrestat(ONO-2235), a potent aldose reductase inhibitor, and isomerization of its double bonds
  作者：Toshimasa Ishida、Yasuko In、Masatoshi Inoue、Yoko Ueno、Chiaki Tanaka、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95290-0

  日期：1989.1
• JP2004210711A
  申请人：——

  公开号：JP2004210711A

  公开（公告）日：2004-07-29
• Simultaneous Improvement of Epalrestat Photostability and Solubility via Cocrystallization: A Case Study
  作者：Okky Dwichandra Putra、Daiki Umeda、Yuda Prasetya Nugraha、Kazuya Nango、Etsuo Yonemochi、Hidehiro Uekusa

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01371

  日期：2018.1.3

  In this study, we attempt to simultaneously improve the photostability and solubility of epalrestat (a drug used for neuropathy treatment) by preparing epalrestat–betaine zwitterionic cocrystals and characterize the physicochemical property alterations accompanying their formation. Notably, we reveal that the strong hydrogen bonds between epalrestat and betaine molecules in the above cocrystals and the reduced size of the reaction cavity around epalrestat molecules prevent the E,Z to Z,Z photoisomerization of the latter, resulting in improved photostability. Furthermore, the prepared cocrystals exhibit a higher solubility and larger dissolution rate than pure epalrestat crystals due to featuring a layered structure with alternately arranged epalrestat and betaine coformer molecules.

  在本研究中，我们尝试通过制备依帕司他-甜菜碱两性离子共晶体来同时提高依帕司他（一种用于治疗神经病的药物）的光稳定性和溶解度，并表征其形成过程中物理化学性质的变化。值得注意的是，我们发现上述共晶中依帕司他和甜菜碱分子之间的强氢键以及依帕司他分子周围反应腔尺寸的减小阻止了后者的E，Z到Z，Z光异构化，从而提高了光稳定性。此外，由于具有依帕司他和甜菜碱共形成分子交替排列的层状结构，所制备的共晶体比纯依帕司他晶体表现出更高的溶解度和更大的溶出速率。
• ISHIDA, TOSHIMASA;IN, YASUKO;INOUE, MASATOSHI;UENO, YOKO;TANAKA, CHIAKI;H+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 959-962
  作者：ISHIDA, TOSHIMASA、IN, YASUKO、INOUE, MASATOSHI、UENO, YOKO、TANAKA, CHIAKI、H+

  DOI：——

  日期：——