2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-a-D-mannopyranoside | 74950-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-a-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranose；2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-galactose
• CAS: 74950-73-5；74950-79-1；77870-49-6
• 化学式: C₈H₁₄FNO₅
• 分子量: 223.201
• InChiKey: PISCHOFPCQQFIG-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-a-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到2-actamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂和抑制剂。2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷与氟化铯反应生成苄基2-乙酰氨基-3,6-脱水-4- O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷代替所需的6-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷的乙酰化得到相应的3，4-O-异亚丙基衍生物。在沸腾的1,2-乙二醇中，氟与氟化铯置换6-O-甲磺酰基，然后水解，然后进行N-乙酰化，得到目标化合物。在另一步骤中，用N-（二乙氨基）三氟化硫处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-半乳糖，得到2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖，经酸水解后经N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80199-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-a-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂和抑制剂。2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷与氟化铯反应生成苄基2-乙酰氨基-3,6-脱水-4- O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷代替所需的6-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷的乙酰化得到相应的3，4-O-异亚丙基衍生物。在沸腾的1,2-乙二醇中，氟与氟化铯置换6-O-甲磺酰基，然后水解，然后进行N-乙酰化，得到目标化合物。在另一步骤中，用N-（二乙氨基）三氟化硫处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-半乳糖，得到2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖，经酸水解后经N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80199-4