N⁶-(4-aminobutyl)-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]purine | 260783-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(4-aminobutyl)-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: N'-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]butane-1,4-diamine
• CAS: 260783-45-7
• 化学式: C₂₃H₄₀N₆O₄Si
• 分子量: 492.694
• InChiKey: SNVSXNRKEVADQA-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(4-aminobutyl)-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]purine 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-Oxo-heptanoic acid {4-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-ylamino]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylketone Containing Nucleoside Triphosphates for RNA Labelling

  摘要：

  The three nucleoside triphosphates 1, 2 and 3 bearing a linker with a terminal methylketone group were prepared for incorporation into RNA fragments and post-labelling by the fluorescein derivative 4 containing an aminooxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00577-9
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N⁶-(4-aminobutyl)-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  包含用于“扩增后标记”的氨基氧基功能的三磷酸核苷的合成

  摘要：

  描述了带有带有末端氨基氧基的接头的尿苷和三磷酸腺苷 1 和 2 的制备。1 和 2 都容易与醛类荧光素衍生物 15 反应。它们都可以用 T7 RNA 聚合酶整合到 330 聚体片段中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<211::aid-ejoc211>3.0.co;2-v

文献信息

• Functionalized polynucleotide compound, optionally marked and method for detecting a target nucleic acid
  申请人：DeFrancq Eric

  公开号：US06875858B1

  公开（公告）日：2005-04-05

  The invention relates to a functionalized compound of general formula (I): in which W represents a nucleotide analog, L represents a linker arm comprising at least four atoms, R 1 represents a linear or branched alkyl chain, A functionalized polynucleotide comprising at least one said compound and a labeled functionalized polynucleotide comprising at least one functionalized compound corresponding to the formula (I′). A method for detecting a target nucleic acid using a said compound is described.

  该发明涉及一种通式（I）的官能化化合物：其中W代表核苷酸类似物，L代表至少四个原子的连接臂，R1代表线性或支链烷基链，包括至少一种所述化合物的官能化多核苷酸以及包括至少一种与通式（I'）相对应的官能化化合物的标记官能化多核苷酸。描述了使用所述化合物检测目标核酸的方法。
• Synthesis of Nucleoside Triphosphates that Contain an Aminooxy Function for “Post-Amplification Labelling”
  作者：Emmanuelle Trévisiol、Eric Defrancq、Jean Lhomme、Ali Laayoun、Philippe Cros

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<211::aid-ejoc211>3.0.co;2-v

  日期：2000.1

  Preparation of the uridine and adenosine triphosphates 1 and 2 bearing a linker with a terminal aminooxy group is described. Both 1 and 2 react readily with the aldehydic fluorescein derivative 15. They could each be incorporated into a 330-mer fragment with T7 RNA polymerase.

  描述了带有带有末端氨基氧基的接头的尿苷和三磷酸腺苷 1 和 2 的制备。1 和 2 都容易与醛类荧光素衍生物 15 反应。它们都可以用 T7 RNA 聚合酶整合到 330 聚体片段中。
• Synthesis of Methylketone Containing Nucleoside Triphosphates for RNA Labelling
  作者：Emmanuelle Trévisiol、Eric Defrancq、Jean Lhomme、Ali Laayoun、Philippe Cros

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00577-9

  日期：2000.8

  The three nucleoside triphosphates 1, 2 and 3 bearing a linker with a terminal methylketone group were prepared for incorporation into RNA fragments and post-labelling by the fluorescein derivative 4 containing an aminooxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.