2,3-Dihydro-7-methoxy-4(1H)-phenanthrenone | 27465-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-7-methoxy-4(1H)-phenanthrenone
• 英文别名: 7-methoxy-1,2-dihydrophenanthren-4(3H)-one；7-methoxy-2,3-dihydro-4(1H)-phenanthrenone；7-methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene；4-oxo-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene；7-methoxy-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one；7-Methoxy-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-on；4-Oxo-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren；7-methoxy-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 27465-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BRDYAGHGRGPZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  402.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-7-methoxy-4(1H)-phenanthrenone 在 盐酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2,3-Dihydro-3-hydroxy-7-methoxy-4(1H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Conformationally rigid analogs of aldose reductase inhibitor, tolrestat. Novel syntheses of naphthalene-fused .gamma.-, .delta.-, and .epsilon.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a028
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3-Dihydro-7-methoxy-4(1H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Molecular Motors

  摘要：

  报道了两种分子马达的合成路线。连接这两个C2对称分子的两半的空间位阻中心烯键是通过McMurry反应制备的。通过这种方式，制备了一个具有两个五元环的马达和一个具有两个六元环的马达，两者在不干扰旋转行为的位置上均有两个多功能的甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869954

文献信息

• Synthesis, reduction, and reductive alkylation of a few tricyclic α,β-unsaturated ketones
  作者：Basudeb Basu、Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91558-8

  日期：——

  Reduction and reductive alkylation of the tricyclic α,β-unsaturated ketones 9–12 afforded the saturated ketones 13–21 in high yields.

  三环α，β-不饱和酮9-12的还原和还原烷基化可高产率提供饱和酮13-21。
• Annulative π‐Extension by Rhodium(III)‐Catalyzed Ketone‐Directed C−H Activation: Rapid Access to Pyrenes and Related Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
  作者：Md Raja Sk、Arya Bhattacharyya、Shuvendu Saha、Arpita Brahma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202305258

  日期：2023.7.24

  An annulative π-extension (APEX) method is reported to build a benzene ring at the masked bay-region of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) under RhIII-catalysis. This one-pot, ketone-directed C−H activation/annulation reaction between a ketone and an alkyne selectively provides challenging 4,5-disubstituted pyrenes, and optically pure bipyrene derivatives.

  据报道，环形 π 延伸 (APEX) 方法可在 Rh III催化下在多环芳烃 (PAH) 的掩蔽湾区构建苯环。酮和炔之间的这一一锅、酮导向的 C−H 活化/成环反应选择性地提供了具有挑战性的 4,5-二取代芘和光学纯的联芘衍生物。
• Sugasawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 494,497
  作者：Sugasawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Miyasaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 648,655; engl. Ref. S. 278, 282
  作者：Miyasaka

  DOI：——

  日期：——
• 548. Syntheses of some derivatives of 2-phenyl-1-azapyrene
  作者：J. W. Cook、J. S. Moffatt

  DOI：10.1039/jr9510002487

  日期：——