2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮 | 934996-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮
• 中文别名: 2,3-二氢-1-氧代阿塞那平;5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮；5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-C]吡咯-(2H)-酮；2,3-二氢-1-氧代阿莫沙平
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino [4,5-c]pyrrole-1-one
• 英文别名: 5-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one；5-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one；5-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one；9-chloro-4-methyl-13-oxa-4-azatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),2(6),7(12),8,10,14,16-heptaen-3-one
• CAS: 934996-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: UEFINICFHHBHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 - 180°C
• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（少量，超声处理）、氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮 在 碘 、 magnesium 、 盐酸 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE MALEATE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE MALÉATE D'ASÉNAPINE

  摘要：

  本发明涉及一种利用DBN或DBA而避免柱层析的阿塞那平马来酸盐制备方法。

  公开号：

  WO2013035109A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-(4-氯苯氧基)苯基)乙酰基)-N-甲基甘氨酸甲酯 在 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASENAPINE MALEATE
  [FR] MALÉATE D'ASÉNAPINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011159903A3

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ASÉNAPINE
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013061247A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of trans-5-chloro-2- methyl-2,3,3a,12b- tetrahydro-1H-dibenz [2,3:6,7] oxepino[4,5-c] pyrrole (Asenapine) of formula (I). It also relates to novel intermediates i.e. 2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-4-nitrophenyl acetate of formula (V), 2-[(3S,4S)-4-(2-bromophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitrophenyl acetate of formula (VI), 2-[(3S,4S)-4-(2-bromophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitrophenol of formula (VII), 5-nitro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole of formula (VIII) and 5-amino-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole of formula (IX) are useful for the preparation of Asenapine salts of formula (I).

  本发明涉及一种新型制备转-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷（阿塞那平）的方法，其化学式为(I)。本发明还涉及新型中间体，即化学式为(V)的2-[(E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VI)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VII)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基酚，化学式为(VIII)的5-硝基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，以及化学式为(IX)的5-氨基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，这些中间体对于制备化学式为(I)的阿塞那平盐是有用的。
• Intermediate compounds for the preparation of trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole
  申请人：Kemperman Johannes Gerardus

  公开号：US20060229352A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Disclosed are novel amino acid derivatives of formula (I) and (II) processes for the preparation thereof, and their use in the preparation of trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino-[4,5-c]pyrrole.

  本发明揭示了公式(I)和(II)的新型氨基酸衍生物，其制备方法，以及它们在制备trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino-[4,5-c]pyrrole中的应用。
• 一种阿塞那平关键中间体的制备方法
  申请人：成都百裕科技制药有限公司

  公开号：CN104098580B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种化学合成方法，特别涉及可以作为精神分裂药的阿塞那平(Asenapine)的关键中间体(Ⅲ)化合物的制备方法。在无水体系中，式(Ⅱ)中间体化合物与酸酐在催化剂作用下脱水得到中间体式(Ⅲ)化合物，以及由中间体式(Ⅲ)化合物制备阿塞那平的新方法。本发明提供的方法具有操作简单、收率高、环境友好、成本较低、工艺稳定等优点。
• Process for making asenapine
  申请人：Zhu Jie

  公开号：US20080214832A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Asenapine and related trans-isomer bicyclic compounds can be obtained by reducing a compound of formula (C) to preferentially form a trans-isomer compound of formula (D), followed by subsequent ring closure to form a compound of formula (B) such as asenapine.

  Asenapine和相关的顺式异构体双环化合物可以通过还原式(C)式化合物，优先形成式(D)式的顺式异构体化合物，然后通过后续的环闭合反应形成式(B)式化合物，如asenapine。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF TRANS-5-CHLORO-2-METHYL-2,3,3a,12b-TETRAHYDRO-1H-DIBENZ[2,3:6,7]-OXEPINO[4,5-c]PYRROLE
  申请人：Kemperman Gerardus Johannes

  公开号：US20110207942A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Disclosed are novel amino acid derivatives of formula (I) and (II) processes for the preparation thereof, and their use in the preparation of trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino-[4,5-c]pyrrole.

  本发明涉及一种新型的氨基酸衍生物，其化学式为(I)和(II)，以及其制备方法，以及它们在制备trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino-[4,5-c]pyrrole中的用途。