伊索克酸甲醛杂质 | 66801-46-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 伊索克酸甲醛杂质
• 英文名称: 11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-carboxaldehyde；2-Formyl-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one；11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carbaldehyde
• CAS: 66801-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: KQFRFACQQZLGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伊索克酸甲醛杂质 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (E)-3-{11-[3-Dimethylamino-prop-(E)-ylidene]-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 伊索克酸甲醛杂质
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z

文献信息

• Tricyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030216571A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention is to provide novel tricyclic compounds having leukotriene antagonistic action and represented by the formula: 1 wherein R 1 represents a halogen atom, etc., R 2 represents a nitro group, etc., A represents a 5-membered or a 6-membered heteroaromatic ring group containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, etc., B represents a formula: —OCH 2 —, etc., X represents a sulfur atom, etc., Y represents C 1 -C 10 alkylene group which may have a halogen atom, etc. as a substituent(s), Z represents a carboxyl group whic may be protected, etc., represents a single bond or a double bond, m is an integer of 1 to 4, n is an integer of 1 to 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有白三烯拮抗作用的新颖三环化合物，该化合物由下式表示： 1 其中R 1 代表卤素原子等，R 2 代表硝基等，A代表含1至3个杂原子的5元或6元杂芳环基团，杂原子选自由氮原子、氧原子和硫原子等组成的组，B代表公式：—OCH 2 —等，X代表硫原子等，Y代表C 1 -C 10 的烷基链，该烷基链可作为取代基，Z代表可能被保护的羧基等， 代表单键或双键， m是1至4的整数，n是1至3的整数，或其药用可接受的盐。
• Doxepin analogs and methods of use thereof
  申请人：Edgar M. Dale

  公开号：US20050143348A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to novel antihistamines and methods of modulating sleep by administering a doxepin analog or a pharmaceutically effective salt thereof.

  这项发明涉及新型抗组胺药物和通过给予多塞平类似物或其药效盐来调节睡眠的方法。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• α-Trifluoromethyl Carbanion-catalyzed Intermolecular Stetter Reaction of Aromatic Aldehydes with 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene: Synthesis of β-Alkoxyl-β-trifluoromethylated Ketones
  作者：Yingying Cai、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03553

  日期：2022.1.14

  intermolecular Stetter reaction of aromatic aldehydes with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is achieved by the in situ generated α-trifluoromethyl carbanion catalyst. It not only represents the first example for α-trifluoromethyl carbanion-catalyzed umpolung reaction but also reveals a new protocol for the umpolung of aldehydes. Various useful β-alkoxyl-β-trifluoromethylated ketones were obtained in high yields

  芳香醛与2-溴-3,3,3-三氟丙烯的分子间Stetter反应是通过原位生成的α-三氟甲基碳负离子催化剂实现的。它不仅代表了 α-三氟甲基碳负离子催化的 umpolung 反应的第一个例子，而且还揭示了醛的 umpolung 的新方案。以高产率获得了各种有用的β-烷氧基-β-三氟甲基化酮，可进一步转化为有吸引力的生物活性化合物。机理研究表明，该反应涉及氢原子的分子内 1,4 位移。
• α-C–H Functionalization of π-Bonds Using Iron Complexes: Catalytic Hydroxyalkylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Yidong Wang、Jin Zhu、Austin C. Durham、Haley Lindberg、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11716

  日期：2019.12.18

  functionalization of C-H bonds enables streamlined and sustainable solutions to problems in synthetic organic chemistry. In this Communication, we disclose an iron-based catalytic system for the functionalization of propargylic and allylic C-H bonds. Inexpensive and readily-available cyclopentadienyliron(II) dicarbonyl complexes were employed as catalysts for a novel deprotonative activation mode for C-H functionalization

  发现基于地球丰富的过渡金属的催化体系用于 CH 键的功能化，为合成有机化学中的问题提供了简化和可持续的解决方案。在本通讯中，我们公开了一种用于炔丙基和烯丙基 CH 键功能化的铁基催化系统。廉价且容易获得的环戊二烯基 (II) 二羰基配合物被用作 CH 官能化的新型去质子活化模式的催化剂，这种方法允许不饱和结构单元与芳基醛和其他羰基亲电子试剂直接结合，以提供一系列不饱和的在操作简单和官能团耐受反应条件下的醇偶联产物。