2,3-二氢-1-氧代-1H-茚-4-羧酸甲酯 | 55934-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1-氧代-1H-茚-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-茚满酮-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-oxo-2,3-dihydroindene-4-carboxylate
• CAS: 55934-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: PGGSYJMONFCBEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  346.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-氧代-1H-茚-4-羧酸甲酯 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Methoxy-isochroman-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷缩醛的内环和外环裂解之比取决于端基异构体、温度、苷元基团和溶剂

  摘要：

  研究了几种具有高效摩尔浓度的分子内亲核试剂的顺式融合十氢萘苷，以确定特定酸催化溶剂分解反应中环内和环外裂解之间的比率。允许区分内环或外环裂解的分子设计是各个氧代碳鎓离子中间体的对称性和不对称性。分子探针的合成包括从已知化合物开始的八个步骤，并通过具有三种不同氧化态功能化的关键中间体进行。晶体结构证实了探针的相对立体化学。在所有反应条件下都发现了 β-吡喃糖苷的可量化百分比的内环裂解，而 α-吡喃糖苷仅显示外环裂解。β-吡喃糖苷的环内裂解百分比取决于温度、苷元基团和溶剂。在较低温度下，内环裂解增加。内环和外环的 ΔH⧧ 和 ΔS⧧...

  DOI：

  10.1021/ja963807t
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,3-二氢-1-氧代-1H-茚-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  茚并 [1, 2-c] 吡唑衍生物作为线粒体苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 是一种关键的转录因子，与血管生成、肿瘤存活、转移和细胞增殖的诱导密切相关，使其成为实体瘤治疗药物的关键治疗靶点。在此，设计了一系列新的多功能化学探针，包括主基团，即。金刚烷基和茚，位于母体化合物 LW6 的不同位置。对设计的化合物及其与 HIF-1α 和苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 的关系进行了分子对接研究。我们的化合物对 MDH2 的抑制预计会降低 NADH 水平。事实上，对乳腺癌细胞系 4T1 的治疗导致 NADH 浓度的强烈降低。(E)-3-(4-((3r, 5r,50  = 59 nM），并且在缺氧条件下具有最佳抑制潜力（MCF-7：IC 50  = 57 nM）。该化合物还给出了最高的对接之一“高于在初始对接运行中使用 LW6 获得的分数（-31.63 kcal/mol）（PDB 代码：4WLO）。从对接结果中还合成了其他收率良好的相关化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104779

文献信息

• 一种4-氨基茚满类化合物的新型制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110105222A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明涉及到一种4‑氨基茚满化合物的新型制备方法。4‑氨基茚满是一类重要的医药中间体，本发明以邻羧基苯甲醛为起始原料，依次经过酯化、缩合、关环、还原消除、Curtius重排、氨基脱保护反应以及氢化反应制备得到4‑氨基茚满，该方法避免了传统方法中异构体的产生以及取代产物分离困难等问题，制备方法整体操作较为便捷，收率较高，具有很好的工业化前景。
• [EN] AMINO-PYRIDINE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE SPLÉNIQUE CONTENANT UNE AMINOPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012151137A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention provides certain amino-pyridine-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and n are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  该发明提供了具有以下化学式(I)的某些含氨基吡啶的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和n的定义如本文所述。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或病况的方法。
• [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089433A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF EZH2<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'EZH2
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2014155301A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of formula 1, isotopic forms, stereoisomers or tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, N-oxides, S-oxides and polymorphs thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by EZH2 (enhancer of zeste homolog 2), particularly cancer.

  本发明提供了公式1的化合物，其同位素形式、立体异构体或互变异构体，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、N-氧化物、S-氧化物和多晶形式，以及其制备方法。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，并其在治疗由EZH2（zeste同源物增强子2）介导的疾病或紊乱中的应用，特别是癌症。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Chiral Ozanimod Key Intermediate Starting from Naphthalene as Cheap Petrochemical Feedstock
  作者：Florian Uthoff、Jana Löwe、Christina Harms、Kai Donsbach、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03290

  日期：2019.4.19

  sclerosis. Addressing the goal of a scalable, economically attractive, and technically feasible process for the manufacture of this drug, a novel alternative synthetic approach toward (S)-4-cyano-1-aminoindane as a chiral key intermediate for ozanimod has been developed. The total synthesis of this intermediate is based on the utilization of naphthalene as a readily accessible, economically attractive

  奥扎尼莫德（Ozanimod）代表一种新近开发的，有前途的活性药物成分（API）分子，可对抗多发性硬化症。这种药物，朝向一个新颖的替代合成方法中的用途寻址一个可扩展的目标，在经济上有吸引力的，并且在技术上可行的方法（小号）-4-氰基-1-氨基茚满作为唑尼莫德的手性关键中间体已得到开发。该中间体的总合成是基于萘的利用，萘是一种易于获得，经济上有吸引力的，因此是有利的石油化学原料。首先，通过最初的Birch还原，在四步过程中将萘转化为4-羧基茚满酮，然后进行C═C双键异构化，氧化C═C裂解和分子内Friedel-Crafts酰化反应。4-羧基茚满酮向（S）-4-氰基-1-氨基茚满代表了引入手性和所需的绝对S构型的关键步骤。当评估分别基于脂肪酶和转氨酶的互补生物催化方法时，将4-羧基茚满酮进行化学还原胺化，再进行随后的脂肪酶催化拆分，是最有效的途径，从而可实现所需的目标。关键中间体（S）-4-氰