奥洛他定甲酯 | 113805-71-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 奥洛他定甲酯
• 中文别名: 奥洛他定甲基酯
• 英文名称: (Z)-11-<3-(dimethylamino)propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Olopatadine Methyl Ester；methyl (11Z)-11-[3-(dimethylamino)propylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 113805-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: KJQAUBZLNSLENF-NVMNQCDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 - 55°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-氧代-6,11-二氢-二苯并[b,e]氧杂卓-2-羧酸甲酯 、 [3-(二甲基氨基)丙基]三苯基磷溴化物氢溴酸盐 在 正丁基锂 作用下， 生成 奥洛他定甲酯 、 (E)-11-<3-(dimethylamino)propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020

文献信息

• USE OF CONNECTIVE TISSUE MAST CELL STABILIZERS TO FACILITATE OCULAR SURFACE RE-EPITHELIZATION AND WOUND REPAIR
  申请人：Yanni John M.

  公开号：US20080139531A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Disclosed are methods of treating a wound in a subject that involve administering to the subject a pharmaceutically effective amount of a composition that includes one or more human connective tissue mast cell stabilizers, wherein administration of the composition results in treatment of the wound. In particular embodiments, the wound is an ophthalmic or dermal wound, such as a corneal epithelial defect, a conjunctival wound, or dermal abrasion. Administration, for example, may be by topical application of the composition to the ocular surface or skin. Exemplary mast cell stabilizers include olopatadine, variants of olopatadine, alcaftidine, derivatives of alcaftidine, dihydropyridines, and spleen tyrosine kinase inhibitors.
• Synthesis and antiallergic activity of 11-(aminoalkylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives
  作者：Etsuo Ohshima、Shizuo Otaki、Hideyuki Sato、Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Obase、Akio Ishii、Hidee Ishii、Kenji Ohmori、Noriaki Hirayama

  DOI：10.1021/jm00089a020

  日期：1992.5

  (PCA) in rats and on IgG1-mediated bronchoconstriction in guinea pigs. Additionally, compounds possessing a terminal carboxyl group at the 2-position of the dibenz[b,e]oxepin ring system exhibited inhibitory effects on specific [3H]pyrilamine binding to guinea pig cerebellum histamine H1 receptors, whereas these demonstrated negligible effects on specific [3H]QNB binding to rat striatum muscarinic acetylcholine

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进