屈-5,6-氧化物 | 15131-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 屈-5,6-氧化物
• 英文名称: chrysene 5,6-oxide
• 英文别名: chrysene-5,6-oxide；chryzene 5,6-oxide；5,6-epoxy-5,6-dihydro-chrysene；3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19]nonadeca-1(11),5,7,9,12,14,16,18-octaene
• CAS: 15131-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VYYARLZUMSKDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  327.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1290 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  屈-5,6-氧化物 在 磷酸二苄酯 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 6-methoxychryzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the K-region epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons with phosphodiesters. A potential detoxification reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a009
• 作为产物：
  描述：

  屈 在 sodium methylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 屈-5,6-氧化物
  参考文献：
  名称：

  轻松合成K区芳烃氧化物

  摘要：

  多环芳族烃在K区与N-溴乙酰胺在乙酸中反应，生成反式-溴代乙酸酯，该乙酸酯易于环化为氧化芳烃。该方法的简单性使放射性和光学活性的K区芳烃氧化物易于获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99806-5

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘
• Methanolysis of K-region arene oxides: comparison between acid-catalyzed and methoxide ion addition reactions
  作者：Nashaat T. Nashed、Ad Bax、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a015

  日期：1993.3

  kH/kH-) + b, where kMd and kH are the second-order rate constants of the methoxide ion addition and acid-catalyzed reaction, respectively, and kM~Phc-o and kHPbe-O are the corresponding rate constants for the reference compound phenanthrene oxide. A plot of log kMso/kMsoM vs log kH/kHPhbO for the reaction of l-MBA-O,12-MBA-O, DMBA-0, BcP-0, and BgC-0, which have either a methyl substituent in the bay

  摘要：苯并 [a] 蒽 (BA-0) 及其 1- (1-MBA-0)、4- (CMBA-0)、7- (7-MBA-0) 的 K 区芳烃氧化物的反应， 11-(1 1-MBA-0)、12-甲基-(I2-MBA-O)、7,12-二甲基-(DMBA-O)和7-溴-(7-BrBA-0)取代的衍生物，苯并[a]芘(BaP-0)、苯并[c]菲(BcP-0)、苯并[e]芘(BeP-0)、苯并[g]芘(BgC-0)、芘(Chr-0) 、二苯并 [a,h] 蒽 (DBA-0)、菲 (Phe-0)、3-溴菲 (3-BrPhe-0) 和芘 (Pyr-0) 与甲醇中的酸和甲醇离子进行了比较。对于酸催化反应，产物由顺式和反式甲醇加合物和酚类组成。当用氘代替迁移的氢时，对苯酚与由 Phe-0 或 BcP-0 产生的溶剂加合物的比率没有同位素影响。该观察结果与酸中产物分布由溶剂捕获和碳正离子中间体的构象反转的相对速率决
• Rearrangements on acid-catalyzed dehydration of regioisomeric thiol adducts formed from K-region arene oxides
  作者：Suresh K. Balani、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00191a027

  日期：1989.4
• DI, RADDO, P.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1427-1431
  作者：DI, RADDO, P.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• JEYATAMAN, RAMASUBBU;MURRAY, R. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 8, 2462-2463
  作者：JEYATAMAN, RAMASUBBU、MURRAY, R. W.

  DOI：——

  日期：——