3-dehydroandrographolide | 955428-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-dehydroandrographolide
• 英文别名: 3-keto-andrographolide；(3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-6-oxo-1,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 955428-65-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: RWXVSZSLOZGMFF-IZRDHSPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dehydroandrographolide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过转移加氢实现复杂多元醇的定点氧化，胺化和差向异构反应

  摘要：

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。

  DOI：

  10.1038/nchem.2835
• 作为产物：
  描述：

  19-O-tert-butyldimethylsilyl-andrographolide 在 水 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-dehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  从头连续化学/区域选择性 IBX 介导穿心莲内酯及其衍生物的氧化

  摘要：

  摘要 开发了一种新的 IBX 介导的穿心莲内酯 (1) 区域/化学选择性氧化方案，穿心莲内酯是一种从穿心莲中分离出来的劳丹烷二萜。该协议与穿心莲内酯 (1) 初步成功以提供 19-脱氢穿心莲内酯 (5) 或 3,19-二脱氢穿心莲内酯 (6) 作为主要产品后，该程序进一步应用于穿心莲内酯衍生物中羟基官能团的氧化，即 2 、3、14 和 16。该过程同样适用于毫克到克的范围内。在乙腈-水 (8:2) 系统中使用 TBDMS-Cl 以良好的收率实现了化合物 15 和 18 中 C-19-OTBDMS 的脱保护。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1587775

文献信息

• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DITERPÉNOÏDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2016065264A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds of formula (I) and compositions containing the compounds. The compounds and compositions are useful in the methods of treating, amelioration or prophylaxix of diseases associated with Nrf2/ NF-κΒ pathways. The diseases associated include, but are not limited to a fibrotic disease such as lung fibrosis, liver fibrosis, kidney fibrosis, and scleroderma, or a neurodegenerative disease, such as multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's disease, and Alzheimer's disease, and sickle cell disease.

  本文提供了公式（I）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在治疗、改善或预防与Nrf2/NF-κΒ途径相关的疾病的方法中是有用的。相关的疾病包括但不限于纤维化疾病，如肺纤维化、肝纤维化、肾纤维化和硬皮病，或神经退行性疾病，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、帕金森病、亨廷顿病和阿尔茨海默病，以及镰状细胞病。
• Cytotoxic biotransformed products from andrographolide by Rhizopus stolonifer ATCC 12939
  作者：Xiangjiu He、Xiaobin Zeng、Hui Hu、Yixuan Wu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.002

  日期：2010.3

  resolution mass spectroscopy (HR-MS), extensive NMR techniques, including 1H NMR, 13C NMR, DEPT, 1H–1H correlation spectroscopy (COSY), two dimensional nuclear Overhauser effect correlation spectroscopy (NOESY), heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC) and heteronuclear multiple bond coherence (HMBC). Their structures were identified to be 12(R),13(R)-12-hydroxyandrographolide (2), 12(S),13(S

  穿心莲内酯（的生物转化1）由匍枝根霉ATCC 12939进行了研究。分离并鉴定出十种生物转化产物。通过高分辨率质谱（HR-MS），广泛的NMR技术阐明了它们的结构，包括1 H NMR，13 C NMR，DEPT，1 H– 1 H相关光谱（COSY），二维核Overhauser效应相关光谱（NOESY） ），异核多重量子相干性（HMQC）和异核多重键相干性（HMBC）。它们的结构被鉴定为12（R），13（R）-12-羟基穿心莲内酯（2），12（S），13（S）-12-羟基穿心莲内酯（3），异穿心莲内酯（4），3-脱氢异穿心莲内酯（5），14-脱氧-11,12-二氢氢化穿心莲内酯（6），3-氧代-14-脱氧-11 ，12-去氢穿心莲内酯（7），3-脱水（8），14-去氧（9），3-脱氢-14-去氧（10）和3-脱氢-14-去氧-19-酸（11）。其中，化合物5和11是新化合物。stolonif
• SAR studies of 3,14,19-derivatives of andrographolide on anti-proliferative activity to cancer cells and toxicity to zebrafish: an in vitro and in vivo study
  作者：Yuran Peng、Jingjing Li、Yicheng Sun、Judy Yuet-Wa Chan、Dekuan Sheng、Kun Wang、Ping Wei、Pingkai Ouyang、Decai Wang、Simon Ming Yuen Lee、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1039/c5ra00090d

  日期：——

  Andrographolide is bestowed with an interesting pharmacophore and has attracted numerous studies on the design and synthesis of andrographolide derivatives.

  安龙草素具有有趣的药效团，并吸引了许多研究对安龙草素衍生物的设计和合成进行研究。
• DITERPENOID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：US20170354639A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided herein are compounds of formula (I) and compositions containing the compounds. The compounds and compositions are useful in the methods of treating, amelioration or prophylaxix of diseases associated with Nrf2/NF- κ B pathways. The diseases associated include, but are not limited to a fibrotic disease such as lung fibrosis, liver fibrosis, kidney fibrosis, and scleroderma, or a neurodegenerative disease, such as multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's disease, and Alzheimer's disease, and sickle cell disease.