2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸甲酯 | 127661-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido [3,4-b]indole-1-carboxylate
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-beta-carboline-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 127661-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AXORRASOUNGLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸甲酯 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-carbamoyl-6-(3-hydroxypropyl)aminosulfonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of β-carboline derivatives as novel inhibitors targeting B-Raf kinase

  摘要：

  beta-Carboline family of compounds is a large group of alkaloids widely distributed in nature and exhibits broad-spectrum anti-tumor activities. We designed and synthesized two series of novel 1-carboxamide- and 6-sulfonamide-substituted beta-carboline derivatives 7a-p and 12a-b, and their wild type B-Raf kinase inhibitory activities were described. Most compounds showed moderate to excellent inhibitory activities. Among them, 1-carboxamide-6-(N-(3-(dimethylamino)propyl)-sulfamoyl)-beta-carboline, 7e exhibited potent activity (IC50 = 1.62 mu M), showing the potential for further investigation as a lead compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.053
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117549

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery and preliminary mechanism of 1-carbamoyl β-carbolines as new antifungal candidates
  作者：Tao Sheng、Mengmeng Kong、Yujie Wang、HuiJun Wu、Qin Gu、Anita Shyying Chuang、Shengkun Li、Xuewen Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113563

  日期：2021.10

  Natural β-carboline alkaloids are ideal models for the discovery of pharmaceutically important entities. Various 1-substituted β-carbolines were synthesized from commercially inexpensive tryptophan and demonstrated significant in vitro antifungal activity against G. graminis. Significantly, compound 4m (EC50 = 0.45 μM) with carboxamide at 1-position displayed the best efficacy and nearly 20 folds enhancement

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。
• 含酰腙结构的pityriacitrin生物碱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113444087B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明含酰腙结构的pityriacitrin生物碱衍生物及其制备方法和用途，涉及含有β‑咔啉且1位含有酰腙结构的pityriacitrin生物碱衍生物的杀生剂，含酰腙结构的pityriacitrin生物碱衍生物，具有如下化学结构式通式Ⅰ，其制备方法，具体步骤如下化学反应方程式所示，其用途为用作抗植物病毒剂和用作杀植物病原真菌剂。
• First total synthesis of the β-carboline alkaloids trigonostemine A, trigonostemine B and a new synthesis of pityriacitrin and hyrtiosulawesine
  作者：Tímea Szabó、Viktor Hazai、Balázs Volk、Gyula Simig、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.044

  日期：2019.5

  The total synthesis of four natural products, trigonostemine A, trigonostemine B, pityriacitrin, and hyrtiosulawesine was accomplished. The key intermediates, variously substituted 1-formyl-β-carbolines, were prepared in five steps via a novel synthetic approach using readily available starting materials. These formyl derivatives were then further transformed, providing a general route for the synthesis

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。
• 含酰基硫脲结构的pityriacitrin生物碱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113278020B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明含酰基硫脲结构的pityriacitrin生物碱衍生物及其制备方法和用途，涉及含有β‑咔啉且1位含有酰基硫脲结构的pityriacitrin生物碱衍生物的杀生剂，含酰基硫脲结构的pityriacitrin生物碱衍生物，具有如下化学结构式通式Ⅰ，其制备方法，具体步骤如下化学反应方程式所示，其用途为用作抗植物病毒剂和用作杀植物病原真菌剂。
• X = Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. part 27 Intramolecular cycloaddition reactions of imines of cyclic secondary α-amino esters. dipole and cycloaddition stereochemistry
  作者：Ronald Grigg、Linda M. Duffy、Michael J. Dorrity、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89786-6

  日期：1990.1

  Condensation of cyclic secondary α- amino esters with aryl aldehydes containing an ω-alkenyl group leads to intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, via an intermediate azomethine ylide, in good yield. The stereochemistry of the azomethine ylides is controlled by steric interactions developing during conversion of the intermediate carbinolamines to the iminium ion species and generally results in

  环状仲α-氨基酯与含有ω-烯基的芳基醛的缩合导致通过中间体偶氮甲碱内酯的分子内1，3-偶极环加成，收率高。甲亚胺基团的立体化学受中间体甲醇胺转化为亚胺离子物种期间形成的空间相互作用的控制，并且通常导致立体特异性偶极子的形成。在这些环加成反应中没有明显的内-外选择性，并且分子内的β-丙烯酸酯部分比分子间的马来酰亚胺部分具有更高的反应性。