2α,3β,5,6-tetrahydro-2,3-di-(2'-pyridyl)-oxazolo<3',2'-1,2>pyrido<3,4-b>indole | 104680-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2α,3β,5,6-tetrahydro-2,3-di-(2'-pyridyl)-oxazolo<3',2'-1,2>pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 2α,3β,5,6-tetrahydro-2,3-di-(2'-pyridyl)-oxazolo[3',2'-1,2]pyrido[3,4-b]indole；(2R,4R,5S)-4,5-dipyridin-2-yl-3-oxa-6,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),10,12,14-tetraene
• CAS: 104680-78-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O
• 分子量: 368.438
• InChiKey: JRMIRRMYSKQPLX-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2α,3β,5,6-tetrahydro-2,3-di-(2'-pyridyl)-oxazolo<3',2'-1,2>pyrido<3,4-b>indole 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲α-氨基酸与羰基化合物的反应。中间体甲亚胺烷基化物的性质。恶唑烷的形成与1.4原生质的关系。

  摘要：

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96868-0
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2α,3β,5,6-tetrahydro-2,3-di-(2'-pyridyl)-oxazolo<3',2'-1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  仲α-氨基酸与羰基化合物的反应。中间体甲亚胺烷基化物的性质。恶唑烷的形成与1.4原生质的关系。

  摘要：

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96868-0

文献信息

• Iminium ion route to azomethine yields from primary and secondary amines
  作者：Harriet Ardill、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Sivaguanasundram Surendrakumar、Sunit Thianpatanagul、Saratoon Kanajun

  DOI：10.1039/c39860000602

  日期：——

  Iminium ion formation between primary or secondary amines and carbonyl compounds containing the moiety OC–CX results in a facile and stereospecific generation of azomethine yields which can be trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions.

  伯胺或仲胺与包含O C–C X部分的羰基化合物之间形成亚铵离子导致偶氮甲碱收率的简便且立体定向生成，可捕获在1,3-偶极环加成反应中。
• X=Y-ZH compounds as potential 13-dipoles. Part 29. The iminium ion route to azomethine ylides. Reaction of cyclic secondary amines with mono- and bI- functional aldehydes
  作者：Harriet Ardill、Xavier L.R. Fontaine、Ronald Grigg、Deirdre Henderson、John Montgomery、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasunderam Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96014-4

  日期：1990.1

  give azomethine ylides. The anti-dipole is formed stereospecifically or, in the case of benzaldehyde and 2-methylbenzaldehyde, stereoselectively. The effect of the structure of the aldehyde on the stereochemistry of the derived azomethine ylide is rationalised in terms of steric and electronic effects. Inter- and intra-molecular trapping of the azomethine ylides gives cycloadducts in good yield.

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。
• ARDILL, H.;GRIGG, R.;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;SURENDRAKUMAR, SIVAGUANASUND+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 602-604
  作者：ARDILL, H.、GRIGG, R.、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、SURENDRAKUMAR, SIVAGUANASUND+

  DOI：——

  日期：——
• ALY, MOUSTAFA F.;ARDILL, HARRIET;GRIGG, RONALD;LEONG-LING, STEPHANIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6077-6080
  作者：ALY, MOUSTAFA F.、ARDILL, HARRIET、GRIGG, RONALD、LEONG-LING, STEPHANIE

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of secondary α-amino acids with carbonyl compounds. Properties of the intermediate azomethine ylides. Oxazolidine formation versus 1.4-prototropy.
  作者：Moustafa F. Aly、Harriet Ardill、Ronald Grigg、Stephanie Leong-Ling、Shuleewan Rajviroongit、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96868-0

  日期：1987.1

  Cyclic secondary α-amino acids react regiospecifically, via antidipole formation, with aldehydes bearing electron withdrawing substituents to give oxazolidines in good yield. In certain cases structural features in the α-amino acid promote a 1,4-prototropic process in the intermediate azomethine ylide and divert the reaction to give 2-pyrrolines, whilst use of ninhydrin as the carbonyl component results

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。