2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: CPSGFFMDEYZBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到1'-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]及其二氢吲哚类似物作为新的5-HT6受体化学型。

  摘要：

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。

  DOI：

  10.3390/molecules22122221
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]及其二氢吲哚类似物作为新的5-HT6受体化学型。

  摘要：

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。

  DOI：

  10.3390/molecules22122221

文献信息

• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。
• 一种异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物及其制备 方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108440550B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物及其制备方法。该合成方法是以四氢‑β‑咔啉或者四氢‑γ‑咔啉类衍生物为起始原料，以酞菁亚铁为催化剂，醋酸、甲磺酸和过氧叔丁醇作为反应试剂，在冰浴条件下进行反应。本制备方法反应操作简单、条件温和、易于处理，所用的试剂及仪器皆为实验室常用易得的，具有很强的操作性。根据本路线可以快速大量获得异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物，以供医药研发的使用。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• 一种苯并二氧杂环吲哚类衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108727399B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明属于医药技术领域，提供了一种苯并二氧杂环吲哚类衍生物及其制备方法，所述的苯并二氧杂环吲哚类衍生物具有如下结构通式：其中R1为Ts、CH3OCO、CH3CO、PhSO2、CH3CH2OCO取代基中的一种；R2为H或CO2CH3；R3为COOH、NO2、PhCO、CN取代基中的一种。该方法所用试剂为实验室常用试剂，反应操作简单，费时短，收率高，且具有较好的生物活性，有望用于制备抗癌药物。
• Synthesis of C2-Carbonyl Indoles via Visible Light-Induced Oxidative Cleavage of an Aminomethylene Group
  作者：Yuzhen Ding、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02292

  日期：2022.12.16

  A strategy for photochemical oxidative cleavage of the aminomethylene group at the C2 position of indole was developed to synthesize C2-carbonyl indoles. The reaction was initiated by the photochemical oxidation of N1, followed by a water-assisted concerted H-shift by abstracting hydrogen from aminomethylene. Bromopyridine was discovered to play dual roles as an oxidant for the regeneration of photocatalysts

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。