2-(4-fluorobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid | 1161934-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorobenzoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 1161934-12-8
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 338.338
• InChiKey: LGOQSXYTJHIFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid 在 氧气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorobenzoyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Effect of (1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)acetic Acids as Inhibitor of Aldose Reductase 2

  摘要：

  Design and synthesis of (1-oxo- 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-9-yl)acetic acids (4a-e) have been described, The acids (4a-e) synthesized here showed good to moderate inhibitory effects (IC50 = 21.7 similar to 45.3 mu M) for the aldose reductase 2 (ALR2).

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)17
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-fluorobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并[8,7- b ]吲哚杂合物作为抗小细胞肺癌药物：拓扑异构酶II抑制和DNA交联活性的区域选择性调节

  摘要：

  合成了一系列由β-咔啉（拓扑异构酶I / II抑制）和双（羟甲基）吡咯（DNA交联）组成的双（羟甲基）吲哚并[8,7- b ]吲哚杂合物，用于抗肿瘤评估。在测试的肿瘤细胞系中，小细胞肺癌（SCLC）细胞系对新合成的化合物最敏感。这些杂种诱导细胞周期停滞在G2 / M期，触发肿瘤细胞凋亡死亡，并显示涉及拓扑异构酶II（Topo II）抑制和诱导DNA交联的多种作用机制。有趣的是，N 11的取代基（H或Me）在调节Topo II抑制和DNA交联活性中起关键作用。N 11 -Me衍生物倾向于诱导DNA交联，而N11 -H衍生物有效抑制Topo II。计算分析表明，N 11 -Me限制了吡咯上两个相邻OH的扭转角，从而有利于DNA交联。在这些杂种中，具有N 11 -H的化合物17a比顺铂和依托泊苷对异种移植模型中的SCLC H526细胞的生长更有效，但与伊立替康一样有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.046

文献信息

• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• FUSED TRICYCLIC COMPOUND HAVING ALDOSE REDUCTASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：TOYOOKA Naoki

  公开号：US20100145052A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A fused tricyclic compound having aldose reductase inhibitory activity and shown by the following formula, wherein R 1 represents 1 to 3 atoms or substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, alkylene, or alkoxy group, and a protected or unprotected hydroxyl or carboxyl group, R 2 represents a protected or unprotected carboxyl group, R 3 represents 1 or 2 atoms or substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an oxo group, a substituted or unsubstituted alkyl or alkoxy group, and a protected or unprotected carboxyl group, A represents an alkylene group, and B represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group shown by the following formula, wherein R 4 represents an alkyl or aryl group substituted by an aryl, cycloalkyl, or heterocyclic group, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, provided that, when B represents a group shown by the following formula: wherein R 4 represents an alkyl or aryl group substituted with an aryl, cycloalkyl, or heterocyclic group, X represents a sulfur atom.

  具有醛还原酶抑制活性的熔合三环化合物，其化学式如下：其中，R1代表1至3个原子或取代或未取代的烷基，环烷基，烷基，或烷氧基，以及受保护或未受保护的羟基或羧基中的一个或多个，或氢原子或卤素原子；R2代表受保护或未受保护的羧基；R3代表1或2个原子或取代或未取代的烷基，烷氧基，卤素原子，氧代基，或受保护或未受保护的羧基中的一个或多个，或氢原子；A代表烷基；B代表氧原子，硫原子，或由以下化学式表示的基团：其中，R4代表取代有芳基，环烷基，或杂环基团的烷基或芳基基团，X代表氧原子或硫原子，但当B代表由以下化学式表示的基团时：其中，R4代表取代有芳基，环烷基，或杂环基团的烷基或芳基基团，X代表硫原子。
• EP2179999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：X-Ceptor Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1532153A1

  公开（公告）日：2005-05-25
• US8198447B2
  申请人：——

  公开号：US8198447B2

  公开（公告）日：2012-06-12