苯基酮环戊酯 | 5422-88-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基酮环戊酯
• 中文别名: 苯基环戊基酮；环戊苯酮；苯基环戊基甲酮
• 英文名称: phenyl cyclopentyl ketone
• 英文别名: cyclopentylphenylmethanone；cyclopentyl phenyl ketone；benzoylcyclopentane；cyclopentyl(phenyl)methanone
• CAS: 5422-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD00001378
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VYDIMQRLNMMJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-140°C 16mm
• 密度：
  1,036 g/cm3
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1508
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  避光，存于阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

环戊苯酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cyclopentyl Phenyl Ketone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 环戊苯酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5422-88-8
俗名： Benzoylcyclopentane
分子式： C12H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
环戊苯酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 159 °C/3.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
环戊苯酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
环戊苯酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

苯基酮环戊酯在常温常压下呈黄色油状液体，广泛应用于异味抑制剂和生物激素的合成。

用途

作为有机合成和药物化学中间体，苯基酮环戊酯常用于生物激素的制备。其结构中的羰基在合成转化中是主要对象：通过Wittig反应可以轻易地将羰基转化为双键；在还原条件下，则可转变为羟基基团。

合成方法

1. 将1-苯甲酰基环戊-3-烯（1毫摩尔）置于耐压管中，对反应瓶进行氮气置换。
2. 加入5毫升无水四氢呋喃，然后加入Grubbs二代催化剂。
3. 接着加入固体甲酸钠(0.2毫米摩尔)和甲酸(50毫米摩尔)。
4. 将反应混合物加热至80℃并搅拌6小时。冷却至室温后，将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液（约30毫升）中以调节pH值至中性。
5. 用有机溶剂提取水层，并用盐水洗涤合并的有机相。
6. 合并的有机相在MgSO4上干燥。过滤并蒸发，即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基酮环戊酯 在 吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-[(1-cyano-1-cyclopentyl-1-phenylmethoxy)carbonyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of hindered cyanohydrins, key precursors of muscarinic receptor antagonists

  摘要：

  Enantiomerically pure 1-cycloalkyl-1-hydroxy-1-phenylcyanohydrins, key precursors in the synthesis of (S)-oxybutynin and other antimuscarinic agents, have been successfully prepared via lipase-catalyzed kinetic resolutions. Pseudomonas cepacia and Candida antarctica lipase B have shown excellent enantioselectivities in hydrolysis and acylation processes, depending on the substrate structure and the reaction conditions. Furthermore, molecular modeling of phosphonate transition state analogue for the C antarctica lipase B enzymatic hydrolysis resolution step supports these facts, which were experimentally observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.002
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-pyridinecarboxamide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 6.5h， 生成 苯基酮环戊酯
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Bieniek, Adam; Plotka, Mieczyslaw W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 442 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。
• Catalytic asymmetric synthesis of (S)-oxybutynin and a versatile intermediate for antimuscarinic agents
  作者：Shuji Masumoto、Masato Suzuki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.081

  日期：2004.11

  using catalytic enantioselective cyanosilylation of cyclohexyl phenyl ketone (9a) as a key step is described. The key reaction proceeded with 94% ee using 1 mol% of Gd-1 catalyst, and was performed on a 100 g-scale. In addition, a short catalytic enantioselective synthesis of the versatile intermediate for Scios Nova analogues of antimuscarinic agents (7) is described. Application of the catalytic enantioselective

  描述了使用环己基苯基酮（9a）的催化对映选择性氰基甲硅烷化作为关键步骤，实际合成毒蕈碱受体拮抗剂（S）-奥昔布宁的方法。使用1mol％的Gd- 1催化剂，以94％ee进行关键反应，并以100g规模进行。另外，描述了抗毒蕈碱剂的Scios Nova类似物的通用中间体的短催化对映选择性合成（7）。还讨论了催化对映体选择性氰基硅烷化作用对在羰基上包含两个空间相似取代基的酮的应用。

表征谱图