2-[双(2,4,6-三氯苯基)甲基]-1,3,5-三氯苯 | 105633-27-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-[双(2,4,6-三氯苯基)甲基]-1,3,5-三氯苯
• 英文名称: tris(2,4,6-trichlorophenyl)methane
• 英文别名: tri(2,4,6-trichlorophenyl)methyl；2-[bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-1,3,5-trichlorobenzene
• CAS: 105633-27-0
• 化学式: C₁₉H₇Cl₉
• 分子量: 554.342
• InChiKey: QIVPDQGCFOAGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  558.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[双(2,4,6-三氯苯基)甲基]-1,3,5-三氯苯 在 potassium tert-butylate 、 四氯苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  咔唑树枝状发光自由基

  摘要：

  通过树枝化至第四代带有咔唑基团的三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基，实现了高效且稳定的发光自由基。由于较大咔唑树枝中的电子排斥力降低，发射蓝移从 G2 (691 nm) 到 G4 (627 nm)。G4 树枝状聚合物在环己烷溶液中表现出最高的光致发光量子产率 (PLQY)，为 63%。

  DOI：

  10.1002/anie.202302550
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到2-[双(2,4,6-三氯苯基)甲基]-1,3,5-三氯苯
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE BASED ON NEUTRAL FREE-RADICAL ELECTROLUMINESCENT MATERIAL

  摘要：

  本发明涉及一种有机电致发光器件，其中发光层由非掺杂的中性自由基电致发光材料或者在基质材料中掺杂的中性自由基电致发光材料组成。该器件的发光是来自于中性自由基电致发光材料外层分子轨道中双电子跃迁所发射的光子；由于没有自旋禁阻限制，该器件的内部量子效率的上限为100%。该器件中使用的中性自由基电致发光材料包括1,3-双(二苯基)-2-苯基丙烯基自由基及其衍生物；三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基及其衍生物；(3,5-二氯-4-吡啶基)双(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基及其衍生物；(2,4,6-三氯-5-嘧啶基)双(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基及其衍生物。

  公开号：

  US20160099415A1

文献信息

• An Easy, High-yield Synthesis of Highly Chlorinated Mono-, Di- and Triarylmethanes
  作者：Manuel Ballester、Juan Riera、Juan Castañer、Concepción Rovira、Olag Armet

  DOI：10.1055/s-1986-31479

  日期：——

  A simple, direct, high-yield Friedel-Crafts synthesis of highly chlorinated, overcrowded αH-aryl, αH-diaryl, and αH-triarylmethanes is described. The latter compounds are most valuable chemical precursors of inert free radicals, which are frequently obtained through otherwise cumbersome, medium-to-low-yield aromatic chlorination of triphenylmethane derivatives. The condensation is performed with aluminium chloride at temperatures ranging from 70 to 160°C. The substrate is a benzene with all its hydrogens flanked by two ortho chlorines. The alkylating component is chloroform, αH-heptachlorotoluene (2a) or αH-undecachlorodiphenylmethane (3a). For comparison, the condensation with a few non-sterically-hindered substrates has also been performed.

  描述了一种简单、直接、高产率的Friedel-Crafts合成反应，用于合成高度氯化的拥挤型αH-芳基、αH-二芳基和αH-三芳基甲烷。这些化合物是惰性自由基的最有价值的化学前体，通常通过繁琐的中到低产率的芳香氯化三苯甲烷衍生物获得。该缩合反应在70至160°C的温度下使用氯化铝进行。底物是一个苯环，其所有氢原子旁边都有两个邻位氯原子。烷基化组分为氯仿、αH-七氯甲苯（2a）或αH-十氯二苯甲烷（3a）。为了进行比较，也对一些非立体障碍底物进行了缩合反应。
• Red Organic Light-Emitting Radical Adducts of Carbazole and Tris(2,4,6-trichlorotriphenyl)methyl Radical That Exhibit High Thermal Stability and Electrochemical Amphotericity
  作者：Dolores Velasco、Sonia Castellanos、Marc López、Francisco López-Calahorra、Enric Brillas、Luis Juliá

  DOI：10.1021/jo0708846

  日期：2007.9.1

  carbazolyl derivatives with a pendant stable radical of the TTM (tris-2,4,6-trichlorophenylmethyl radical) series are reported. The EPR spectra, electrochemical properties, absorption spectra, and luminescent properties of these radical adducts have been studied. All of them show electrochemical amphotericity being reduced and oxidized to their corresponding stable charged species. The luminescence properties

  报道了具有TTM侧基稳定基团（tris-2,4,6-三氯苯基甲基基团）的新咔唑基衍生物的合成和表征。已研究了这些自由基加合物的EPR光谱，电化学性质，吸收光谱和发光性质。它们均显示出电化学两性被还原并氧化成其相应的稳定带电物质。它们的发光特性覆盖了发射的红色光谱带。富电子咔唑加合物的发光显示出激发态的施主-受主性质。另一方面，这些自由基加合物的EPR参数显示出咔唑中的取代基有不明显的变化。
• Chemical Modification toward Long Spin Lifetimes in Organic Conjugated Radicals
  作者：Ya-Zhong Dai、Bo-Wei Dong、Yi Kao、Zi-Yuan Wang、Hio-Ieng Un、Zheng Liu、Zhi-Jun Lin、Liang Li、Fang-Bai Xie、Yang Lu、Mei-Xing Xu、Ting Lei、Yu-Jie Sun、Jie-Yu Wang、Song Gao、Shang-Da Jiang、Jian Pei

  DOI：10.1002/cphc.201800742

  日期：2018.11.19

  for quantum information processing. However, reports on the spin relaxation mechanisms of organic conjugated molecules are rare and the research methods are also limited. Herein, we study the molecular design and spin relaxation mechanisms by systematically varying the structure of a conjugated radical. We found that solid‐state relaxation times of organic materials are largely different from that in

  用于基于自旋的器件的有机半导体需要较长的自旋弛豫时间。了解它们的自旋弛豫机制对于有机自旋电子器件及其在量子信息处理中的应用至关重要。但是，关于有机共轭分子自旋弛豫机理的报道很少，研究方法也很有限。在本文中，我们通过系统地改变共轭基团的结构来研究分子设计和自旋弛豫机理。我们发现有机材料的固态弛豫时间与溶液状态的弛豫时间有很大不同。我们证明了在三苯基甲基（TM）自由基的芳基环的对位上取代较低的旋磁比核（例如D，Cl）可以显着改善其相干时间（T m）。基于此类自由基的柔性薄膜在环境条件下的超长自旋晶格弛豫时间（T 1）高达35.6（6）μs，T m高达1.08（4）μs，是薄膜中最长的值。更重要的是，使用TM自由基衍生物（5CM），我们首次观察到了薄膜中的室温量子相干性和Rabi循环，这表明有机共轭自由基对于基于自旋的信息处理具有巨大的潜力。
• 一种三苯甲基类发光自由基材料及其制备方法和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN113603598B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供了一种三苯甲基类发光自由基材料及其制备方法和应用，属于有机发光材料技术领域。本发明提供的三苯甲基自由基发光材料中，共同的特征是连接强吸电子效应的硝基基团的三苯甲基自由基；中心的三苯甲基自由基不但作为该类分子的发光构筑基团，同时也作为活化基团使三苯甲基自由基更易被生物硫醇亲核取代。两个单元(三苯甲基自由基和硝基的)协同作用使得该材料实现了对生物硫醇多重响应的检测目的；实现对半胱氨酸三通道(荧光、紫外和EPR信号)检测。根据以上策略达到在RGB图案化、模拟临床化验和荧光成像等方面识别生物硫醇的目的。
• Mixed-halide triphenyl methyl radicals for site-selective functionalization and polymerization
  作者：Lisa Chen、Mona Arnold、Rémi Blinder、Fedor Jelezko、Alexander J. C. Kuehne

  DOI：10.1039/d1ra04638a

  日期：——

  resulting radical compounds show higher stability and site-specific reactivity in cross-coupling reactions, due to the better leaving group character of the para-bromide. The mixed halide radicals give access to complex, and so far inaccessible luminescent open-shell small molecules, as well as polymers carrying the radical centers in their backbone. The new mixed-halide triphenyl methyl radicals represent

  稳定、发光的三-2,4,6-三氯苯基甲基 (TTM) 自由基的衍生物表现出独特的双态自旋特性，在光电子学、自旋电子学和能量存储领域具有重要的应用前景。然而，氯化物部分的不良反应性限制了官能化的产率，从而限制了高性能发光自由基的可获得性。在这里，我们提出了一种通过简单的弗里德尔-克来福特烷基化获得 TTM 的混合溴化物和氯化物衍生物的途径。由于对溴化物具有更好的离去基团特性，所得自由基化合物在交叉偶联反应中表现出更高的稳定性和位点特异性反应活性。混合的卤化物自由基可以形成复杂的、迄今为止无法接近的发光开壳小分子，以及在主链上带有自由基中心的聚合物。新型混合卤化物三苯基甲基自由基代表了稳定发光自由基的定制设计和合成的强大构建模块。