甲基(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)乙酸酯 | 145133-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 甲基(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)乙酸酯
• 英文名称: methyl [1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]acetate
• 英文别名: 1-(Triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-ylacetic acid methyl ester；(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)acetic acid methyl ester；1H-imidazole-4-acetic acid 1-(triphenylmethyl) methyl ester；methyl 2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acetate；methyl 2-(1-trityl-1-imidazol-4-yl)acetate；1-(triphenylmethyl)-1H-Imidazole-4-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1-tritylimidazol-4-yl)acetate
• CAS: 145133-11-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: YSHPSUHENLCWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)乙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸等位α-氨基四唑

  摘要：

  已经完成了所有20种常见的天然蛋白原性和其他4种α-氨基酸-等位α-氨基四唑的合成，其中羧基被等位5-四唑基取代。简短的过程涉及使用关键的Ugi四唑反应，然后进行脱保护化学反应。四唑基团对羧酸具有生物立体异构性，并广泛用于药物化学和药物设计中。令人惊讶的是，到目前为止，尚不知道几种常见的α-氨基酸-等位α-氨基四唑。因此，快速合成获得该化合物类和非天然衍生物对于推动该领域具有重大意义。

  DOI：

  10.1002/chem.201504520
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑乙酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。

  公开号：

  US05891889A1

文献信息

• Optimization of 6,7-Disubstituted-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles as Orally Active, Irreversible Inhibitors of Human Epidermal Growth Factor Receptor-2 Kinase Activity
  作者：Hwei-Ru Tsou、Elsebe G. Overbeek-Klumpers、William A. Hallett、Marvin F. Reich、M. Brawner Floyd、Bernard D. Johnson、Ronald S. Michalak、Ramaswamy Nilakantan、Carolyn Discafani、Jonathan Golas、Sridhar K. Rabindran、Ru Shen、Xiaoqing Shi、Yu-Fen Wang、Janis Upeslacis、Allan Wissner

  DOI：10.1021/jm040159c

  日期：2005.2.1

  inhibitor 86 (EKB-569). Three synthetic routes were used to prepare these compounds. They were prepared mostly by acylation of 6-amino-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles with unsaturated acid chlorides or by amination of 4-chloro-6-(crotonamido)quinoline-3-carbonitriles with monocyclic or bicyclic anilines. The third route was developed to prepare a key intermediate, 6-acetamido-4-chloroquinoline-3-carbonitrile

  一系列新的6,7-二取代的4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈衍生物可作为人类表皮生长因子受体2（HER-2）和表皮生长因子受体（EGFR）激酶的不可逆抑制剂发挥作用。准备好了。与我们的EGFR激酶抑制剂86（EKB-569）相比，这些化合物表现出增强的抑制HER-2激酶和HER-2阳性细胞生长的活性。使用三种合成途径来制备这些化合物。它们的制备主要是通过6-氨基-4-（芳基氨基）喹啉-3-腈与不饱和酰氯的酰化作用或通过4-氯-6-（巴豆酰胺基）喹啉-3-腈与单环或双环苯胺的胺化而制备的。开发了第三条路线来制备关键中间体，即6-乙酰氨基-4-氯喹啉-3-腈，该中间体涉及更安全的环化步骤。我们显示，在4-（芳基氨基）环的对位上附加一个大的亲脂基团会导致抑制HER-2激酶的效力提高。我们还显示了在迈克尔受体末端的碱性二烷基氨基对于活性的重要性，这归因于迈克尔加成的分子内催化作用。这与改善的水溶性一起
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06441017B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemothera-peutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: bioavailable analogues with improved cellular potency
  作者：Stephen L. Gwaltney、Stephen J. O'Connor、Lissa T.J. Nelson、Gerard M. Sullivan、Hovis Imade、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Qun Li、Jerome Cohen、Wen-Zhen Gu、Stephen K. Tahir、Joy Bauch、Kennan Marsh、Shi-Chung Ng、David J. Frost、Haiying Zhang、Steve Muchmore、Clarissa G. Jakob、Vincent Stoll、Charles Hutchins、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00094-5

  日期：2003.4

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered bioavailable aryl tetrahydropyridines that are potent in cell culture. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed

  在小鼠的癌症模型中，法呢基转移酶的抑制剂可有效对抗多种肿瘤。评估人体中这些药物的临床试验正在进行中。在努力开发新的法呢基转移酶抑制剂的过程中，我们发现了在细胞培养中有效的可生物利用的芳基四氢吡啶。将讨论这些化合物的设计，合成，SAR和生物学特性。
• [DE] IMIDAZOL-DERIVATE ALS TAFIA-INHIBITOREN<br/>[EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USED AS TAFIA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE TAFIA
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005105781A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), die Inhibitoren von aktivierter Thrombin-aktivierbarer Fibrinolyse Inhibitor sind. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen, die mit Thrombosen, Embodien, Hyperkoagulabilität oder fibrotischen Veränderungen einhergehen.

  这项发明涉及公式（I）的连接物，其为激活的凝血酶激活纤溶抑制剂。公式I的连接物适用于制备用于预防和治疗与血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维化变化相关的疾病的药物。
• Synthesis and biological evaluation of a series of N -alkylated imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Kerscher-Hack、Thejavathi Renukappa-Gutke、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.012

  日期：2016.11

  paper, we report the synthesis and biological evaluation of a series of 1,5- and 1,4- substituted derivatives of 1H-imidazol-4-ylacetic acid, a series of 1,2-substituted 3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid and an N-substituted (2E)-3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-enoic acid as new mGAT3 inhibitors. The lipophilic moieties attached to the N-atom of the parent structures were delineated from the 2-[9-(4-metho

  在本文中，我们报道了一系列1 H-咪唑-4-基乙酸的1,5和1,4-取代衍生物，一系列1,2-取代3-（1 H -咪唑-2-基）丙酸和N-取代的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸作为新的mGAT3抑制剂。附接至所述亲脂部分Ñ母体结构-原子是从2-划定[9-（4-甲氧基苯基）-9- ħ芴-9-基]氧基乙基残基，从原型MGAT3抑制剂是已知的。对于结构活性关系研究，咪唑环的N原子与2- [9-（4-甲氧基苯基）-9之间的间隔基H-芴-9-基]部分的长度在3至6个原子之间变化，并且本质上是纯的饱和或不饱和的烷基链或含有至多两个醚官能团的烷基链。表征了该化合物对小鼠GABA转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制作用。在1,2-取代的化合物中，包含C 5 O间隔基的N-烷基化的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸12e的pIC 50值为5.13在mGAT3处为±0.0