甲基 2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯基甲基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 甲基 2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯基甲基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-A-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 706.879
• InChiKey: AYWIUINDNNLVIG-ZJMIEDCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯基甲基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖及其修饰物用于增强记忆和减少记忆受损的用途

  摘要：

  提供了用于增强记忆，包括恢复记忆受损的组合物和方法。该组合物和方法涉及6‑磷酸甘露糖和6‑磷酸甘露糖的衍生物。所述方法涉及向需要增强记忆的个体给予M6P或其衍生物。

  公开号：

  CN112912102A
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基 2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯基甲基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h

文献信息

• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• Synthesis of ent-gabosine E from d-mannose by intramolecular nitrone–olefin cycloaddition
  作者：Christos I. Stathakis、Maria N. Athanatou、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.154

  日期：2009.12

  Intramolecular nitrone–olefin cycloaddition in a mannose template followed by N–O cleavage, quaternization of the resulting amine, and finally oxidative elimination of the amino group affords, after deprotection, ent-gabosine E in enantiomerically pure form.

  在甘露糖模板中进行分子内的硝酮-烯烃环加成，然后进行N-O裂解，将所得胺进行季铵化，最后进行氨基的氧化消除，在脱保护后，得到对映体纯形式的对-葡糖苷E。
• [EN] USE OF IGF-2 RECEPTOR AGONIST LIGANDS FOR TREATMENT OF ANGELMAN SYNDROME AND AUTISM<br/>[FR] UTILISATION DE LIGANDS AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'IGF-2 POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME D'ANGELMAN ET DE L'AUTISME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2020033971A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Provided are methods for treatment of neurodevelopmental disorders, such as Angelman Syndrome and autism comprising administering to an individual a composition comprising an agonist ligand of IGF -2 receptor. The agonist ligand of IGF-2 receptor may be IGF -2, or mannose-6-phosphate or a derivative thereof. Compositions comprising mannose-6-phosphate derivatives are also disclosed.

  提供了治疗神经发育障碍的方法，如安吉曼综合征和自闭症，包括向个体施用含有IGF-2受体的激动剂配方。IGF-2受体的激动剂配方可能是IGF-2，或甘露醇-6-磷酸盐或其衍生物。还公开了含有甘露醇-6-磷酸盐衍生物的配方。
• EP2017281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Detritylation of mono- and di-saccharide derivatives using ferric chloride hydrate
  作者：Xianglan Ding、Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00190-0

  日期：1997.10

  Quantitative detritylation of mono-and di-saccharide derivatives of diverse structure was achieved with FeCl3.6H(2)O in CH2Cl2 at room temperature. Benzyl, isopropylidene, isopropylthio, allyl, acetyl, and benzoyl O-protecting groups were not effected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.