hexakis(6-chloro-6-deoxy)-α-cyclodextrin | 173094-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexakis(6-chloro-6-deoxy)-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(chloromethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• CAS: 173094-59-2
• 化学式: C₃₆H₅₄Cl₆O₂₄
• 分子量: 1083.53
• InChiKey: LHNKBIWBZWQOAO-RWMJIURBSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  1326.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(6-chloro-6-deoxy)-α-cyclodextrin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexakis(6-azido-6-deoxy)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Small polyanion recognition of a triazolium cyclodextrin click cluster in water

  摘要：

  为了检测在许多生物系统中发挥重要作用的小多阴离子（sPAs），合成了一种三唑基环糊精点击聚集体，并对其sPA结合性质进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ob00999e
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到hexakis(6-chloro-6-deoxy)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared photoswitching of cyclodextrin–guest complexes using lanthanide-doped LiYF₄ upconversion nanoparticles

  摘要：

  这份通讯报告了一种新型的超分子环糊精-客体复合物，使用环糊精包覆的上转换纳米粒子作为宿主，单价和二价的偶氮苯和芳基偶氮吡唑作为客体。

  DOI：

  10.1039/c6cc08321h

文献信息

• An improved synthesis of 6-deoxyhalo cyclodextrins via halomethylenemorpholinium halides Vilsmeier-Haack type reagents
  作者：Kazimierz Chmurski、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10019-3

  日期：1997.10

  Per(6-bromo-6-deoxy)cyclomalto-hexaose, -heptaose, and -octaose and the corresponding per(6-chloro-6-deoxy) derivatives were prepared in high yield by reaction of bromomethylenemorpholinium bromide or chloromethylenemorpholinium chloride, respectively, with cyclomaltohexaose, cyclomaltoheptaose and cyclomaltooctaose in dimethylformamide.

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• Bilayer Vesicles of Amphiphilic Cyclodextrins: Host Membranes That Recognize Guest Molecules
  作者：Patrick Falvey、Choon Woo Lim、Raphael Darcy、Tobias Revermann、Uwe Karst、Marcel Giesbers、Antonius T. M. Marcelis、Adina Lazar、Anthony W. Coleman、David N. Reinhoudt、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.200400905

  日期：2005.2.4

  Molecular recognition of a hydrophobic anion (adamantane carboxylate) by the cyclodextrin vesicles was investigated by using capillary electrophoresis, thereby exploiting the increase in electrophoretic mobility that occurs when the hydrophobic anions bind to the nonionic cyclodextrin vesicles. It was found that in spite of the presence of oligo(ethylene glycol) substituents, the beta-cyclodextrin vesicles

  两亲环糊精家族（6、7）是通过α-，β-和γ-环糊精（PEG =聚（乙二醇））。这些环糊精在水溶液中形成非离子双层囊泡。通过透射电子显微镜，动态光散射，染料封装和毛细管电泳对双层囊泡进行了表征。通过使用沉积在玻璃上的双层的小角度X射线衍射和在空气-水界面上从Langmuir单层获得的压力-面积等温线，研究了两亲环糊精的分子堆积。双层厚度取决于链长，而平均分子表面积与环糊精环的大小成比例。双层中环糊精的烷基链深交指。通过使用毛细管电泳研究了环糊精囊泡对疏水性阴离子（金刚烷羧酸酯）的分子识别，从而利用了当疏水性阴离子与非离子环糊精囊泡结合时发生的电泳迁移率的增加。发现尽管存在低聚（乙二醇）取代基，β-环糊精囊泡仍保持其对金刚烷羧酸盐的特征亲和力（缔合常数K（a）= 7.1 x 10（3）M（-1））， γ-环糊精囊泡的亲和力较小（K（a）= 3.2 x 10（3）M（-1）），而α-环糊精或非
• Highly fluorinated cyclodextrins and their host–guest interactions
  作者：Maria M. Becker、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c0cc00616e

  日期：——

  Highly fluorinated, water soluble cyclodextrins were synthesized by substitution with trifluoroethylthiol at the primary face and triethyleneglycol at the secondary face. The fluorinated cyclodextrins interact preferentially with fluorinated guest molecules.

  通过在主面上用三氟乙基硫醇和在副面上用三甘醇取代，可以合成高度氟化的水溶性环糊精。氟化环糊精优先与氟化客体分子相互作用。
• Multivalent Functionalization of Cyclodextrins by Photochemical Thiol-Ene Addition Reaction
  作者：Maria M. Becker、Zhaoyang Zeng、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/ejoc.201300880

  日期：2013.10

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• Mechanistic Understanding of a Robust and Scalable Synthesis of Per(6-deoxy-6-halo)cyclodextrins, Versatile Intermediates for Cyclodextrin Modification
  作者：Susan L. Zultanski、Nadine Kuhl、Wendy Zhong、Ryan D. Cohen、Mikhail Reibarkh、Jon Jurica、Jungchul Kim、Lauren Weisel、Anil R. Ekkati、Artis Klapars、Donald R. Gauthier、Jamie M. McCabe Dunn

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00249

  日期：2021.3.19

  rins. Their standard synthesis entails selective SN2 halogenation at their primary alcohols using a Vilsmeier reagent, but this requires a strongly basic quench to unmask the Vilsmeier-capped secondary alcohols. Herein we present an alternative and simple acidic hydrolytic quench that utilizes existing HX in the end-of-reaction solution and requires only the addition of water. We performed a detailed

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