hexakis-(2,3-di-O-methyl-6-deoxy-6-azido)-cyclomaltohexaose | 68715-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexakis-(2,3-di-O-methyl-6-deoxy-6-azido)-cyclomaltohexaose
• 英文别名: (1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(azidomethyl)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane
• CAS: 68715-51-5
• 化学式: C₄₈H₇₈N₁₈O₂₄
• 分子量: 1291.25
• InChiKey: QTNHKDQRJUTMRC-LZJZZLLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis-(2,3-di-O-methyl-6-deoxy-6-azido)-cyclomaltohexaose 在 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到heptakis-(6-amino-2,3-di-O-methyl-6-deoxy)cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  新型多羧化EDTA型环糊精作为镧系元素结合的配体：研究其发光，Gd（iii）配合物的弛豫特性和PM3理论计算†

  摘要：

  新型EDTA型环糊精（CD）衍生物AEDTA，BEDTA和GEDTA分别具有6、7和8双（羧甲基）氨基 （亚氨基二乙酸）组，并分别与 （（III）， b（III） 和 d（III）对离子进行了研究。发光滴定法和质谱表明形成了多金属络合物（AEDTA为2至3，BEDTA主要为3，GEDTA正好为4个金属离子），而发光寿命测量表明存在可交换的水分子。通过PM3方法进行的半经验量子力学计算，并通过对模型配体的DFT计算进行评估，表明与实验相符的有效多金属络合。该结构显示CD外部初级侧中的金属离子通过4发生配位羧酸盐 Ø 原子2 ñ 原子和一个 吡喃葡萄糖每个金属离子为O原子。的协调水根据实验结果，还预测了分子。计算的键长和角度与镧系元素络合物的文献实验值一致。计算的能量表明，复杂的稳定性降低顺序为GEDTA > BEDTA > AEDTA。AEDTA，BEDTA或GEDTA的Gd（III）配合物的1

  DOI：

  10.1039/b924980j
• 作为产物：
  描述：

  hexakis(6-azido-6-deoxy)-α-cyclodextrin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到hexakis-(2,3-di-O-methyl-6-deoxy-6-azido)-cyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  Novel Amphiphilic Cyclodextrins: Per[6-deoxy-6-(4,5-dicarboxy-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-di-O-methyl] Derivatives

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应，将相应的per(6-叠氮-6-去氧-2,3-二-O-甲基)环糊精4a和4b与二甲基乙炔二羧酸二甲酯反应，制备了取代的α-和β-环糊精6a和6b。

  DOI：

  10.1135/cccc19980534

文献信息

• Inhibition of influenza virus infection by multivalent pentacyclic triterpene-functionalized per- O -methylated cyclodextrin conjugates
  作者：Zhenyu Tian、Longlong Si、Kun Meng、Xiaoshu Zhou、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.087

  日期：2017.7

  inhibitory activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus. Compound 28 showed the most potent anti-influenza activity with IC50 of 4.7 μM. The time-of-addition assay indicated that compound 28 inhibited the entry of influenza virus into host cell. Further hemagglutination inhibition (HI) and surface plasmon resonance (SPR) assays indicated that compound 28 tightly bound to influenza HA protein with a dissociation

  对流感血凝素 (HA) 三聚体表现出高结合亲和力的多价配体可以阻断 HA 与其唾液酸受体的相互作用。在这项研究中，使用 1, 3-偶极环加成点击反应设计并合成了一系列多价五环三萜功能化过-O-甲基化环糊精 (CD) 衍生物。基于细胞的分析表明，三种化合物（25、28 和 31）对甲型流感/WSN/33（H1N1）病毒表现出很强的抑制活性。化合物 28 显示出最有效的抗流感活性，IC50 为 4.7 μM。添加时间测定表明化合物28抑制流感病毒进入宿主细胞。进一步的血凝抑制 (HI) 和表面等离子体共振 (SPR) 分析表明，化合物 28 与流感 HA 蛋白紧密结合，解离常数 (KD) 为 4.0 μM。我们的结果证明了使用全氧甲基化 β-CD 作为支架设计多价化合物以破坏流感 HA 蛋白-宿主受体蛋白相互作用从而阻止流感病毒进入宿主细胞的策略。
• Tuning the Topological Landscape of DNA–Cyclodextrin Nanocomplexes by Molecular Design
  作者：Tania Neva、Ana I. Carbajo‐Gordillo、Juan M. Benito、Hugo Lana、Gema Marcelo、Carmen Ortiz Mellet、Conchita Tros de Ilarduya、Francisco Mendicuti、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/chem.202002951

  日期：2020.11.26

  Original molecular vectors that ensure broad flexibility to tune the shape and surface properties of plasmid DNA (pDNA) condensates are reported herein. The prototypic design involves a cyclodextrin (CD) platform bearing a polycationic cluster at the primary face and a doubly linked aromatic module bridging two consecutive monosaccharide units at the secondary face that behaves as a topology‐encoding

  本文报道了确保广泛的灵活性以调节质粒DNA（pDNA）缩合物的形状和表面特性的原始分子载体。原型设计涉及一个在主面上带有聚阳离子簇的环糊精（CD）平台，以及在副面上桥接两个连续单糖单元的双链芳族模块，该单元充当拓扑结构编码元素。在分子水平上的细微差异随后转化为纳米级的不同形态，包括杆，蠕虫，超环面，小球，椭球和椭球。对转染能力的体外评估显示出明显的选择性差异作为纳米复合物形态的函数。明显高的转染效率与椭圆形或球形以及pDNA链和CD双层的层状内部排列有关。计算研究支持这种超分子大厦的稳定性与DNA模板化后分子载体形成非共价二聚体的趋势直接相关。因为二聚体的稳定性取决于聚阳离子簇的质子化状态，所以共聚集体显示出pH响应性，这有助于内体逃逸并及时释放DNA，这是成功转染的关键步骤。结果为构建完全适用于优化方案的完全合成且完美单分散的非病毒基因递送系统提供了一种通用策略。计算研究支持这种超分子大
• Facile preparation of a symmetric hexavalent oleanolic acid/per- O -methylated α -cyclodextrin conjugate with two conformations in solution and unambiguous NMR analysis
  作者：Zhenyu Tian、Kun Meng、Yanhong Shi、Naixia Zhang、Xuehui Liu、Hongwei Jin、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.036

  日期：2017.4

  13C NMR, COSY, HSQC, HMBC, TOCSY, NOE, and ROESY experiments were performed. Detailed investigations revealed that the compound has two conformations in solution and the ratio of them was 1:1. Further variable-temperature NMR study revealed that the two conformations were stable at temperature range of 273–323 K in CDCl3 solution.

  新合成的六价齐墩果酸/全-O-甲基化的α-环糊精共轭物与先前合成的类似物在NMR光谱中显示出显着差异。进行了1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，HMBC，TOCSY，NOE和ROESY实验的产物表征。详细的研究表明该化合物在溶液中有两个构象，它们的比例为1：1。进一步的变温NMR研究表明，这两种构象在CDCl 3溶液中在273–323 K的温度范围内是稳定的。
• New Scaffolds for Supramolecular Chemistry: Upper-Rim Fully Tethered 5-Methyleneureido-5′-methyl-2,2′-bipyridyl Cyclodextrins
  作者：Romain Heck、Florence Dumarcay、Alain Marsura

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2438::aid-chem2438>3.0.co;2-a

  日期：2002.6.3

  Seven upper-rim fully tethered cyclodextrins (URFT-CDs) have been synthesised in a good average coupling yield using the one-step "phosphine imide" approach and their metal complexation behaviour with lanthanides and transition metals was explored. We observed that the A-TE-E light conversion process (antennae effect) occurs in the URFT-CD lanthanide complexes. A molecular re ox switch based on the corresponding iron complexes is also reported. A reversible intramolecular translocation of the Fe-II and Fe-III ions, between two distinct binding cavities has been monitored spectroscopically and achieved by chemical triggering, Finally, a negative allosteric control of ion recognition through the formation of a CD pseudocryptand is discussed.
• Reddy, L. Rajender; Reddy, M. Arjun; Bhanumathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 645 - 646
  作者：Reddy, L. Rajender、Reddy, M. Arjun、Bhanumathi、Rama Rao

  DOI：——

  日期：——