8-methyl-3-formyl-2-mercaptoquinoline | 916441-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3-formyl-2-mercaptoquinoline
• 英文别名: 8-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 916441-12-8
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: ZQEBHXVTNCQIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >223 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  342.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 甘油 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A glycerol mediated domino reaction: an efficient, green synthesis of polyheterocycles incorporating a new thiochromeno[2,3-b]quinoline unit

  摘要：

  通过多米诺/Knoevenagel-杂环-Diels-Alder（DKHDA）反应，展示了一锅合成一些多杂环化合物的方法，这些化合物均包含一个新的噻吩克酮[2,3-b]喹啉单元。该反应结合了一种典型的醛基底物，即来源于2-巯基喹啉-3-醛和香叶醇的2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)-2H-噻吩吡喃[2,3-b]喹啉-3-醛，与5-吡唑酮在甘油中反应。薄层色谱（TLC）证实，所有的新型基于喹啉的醛基底物均可在新的环保溶剂甘油中，在无催化剂的条件下与吡唑酮反应，反应温度为120°C。所有新多杂环化合物中，吡喃环和中央碳环（噻吩克酮）的顺式结合通过二维核磁共振实验（COSY和NOESY）以及单晶X射线衍射数据得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c3ra43205j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 sodium sulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methyl-3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component synthesis of 2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-2,3-dicarboxylates from 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehydes, dialkyl acetylenedicarboxylates and Ph₃P

  摘要：

  An extremely concise one-pot procedure toward the synthesis of 2H-Thiopyrano [2,3-b]quinoline-2,3-dicarboxylates whose applications as medicines is predictable has been established. This approach produces three fused rings evolving from the formation of four new carbon-carbon bonds and a stereogenic center in a one-pot protocol.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1449845

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: An Efficient Procedure for the Stereocontrolled Construction of 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-b]quinoline Scaffolds
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300450

  日期：2013.9

  An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinoline scaffolds has been developed, starting from simple compounds. The domino Michael/aldol reactions between 2‐mercaptobenzaldehydes and enals, promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether, proceed with excellent chemo‐ and enantioselectivity to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。
• Rapid, clean and efficient one-pot synthesis of thiopyrano[2,3-b]quinolines via domino Michael addition/cyclization reactions
  作者：Bhawana Singh、Atish Chandra、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.032

  日期：2012.6

  Rapid and efficient one-pot synthesis of thiopyrano[2,3-b]quinolines is described from the reaction of 3-formyl-quinoline-2-thiones with acrylonitrile using economical organic base Et3N at room temperature. The reaction proceeded smoothly via domino Michael addition/cyclization reactions and did not require dry solvent, inert atmosphere and column chromatography purifications.

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。
• Synthesis of Optically Active 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines with Three Contiguous Stereocenters<i>via</i>an Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300086

  日期：2013.4.15

  Optically active 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinolines with three contiguous stereocenters have been synthesized via a chiral bifunctional squaramide‐catalyzed tandem Michael–Henry reaction between 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldehydes and nitroolefins. The reactions proceed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity to give the title compounds in high yields with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。
• An efficient domino reaction in ionic liquid: Synthesis and biological evaluation of some pyrano- and thiopyrano-fused heterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Rikin A. Patel、Bhagyashri D. Parmar、Navin P. Talpada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.079

  日期：2013.3

  An improved domino/Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of two new aldehyde substrates; 7-olefinoxy-coumarin-8-carbaldehyde and 2-alkensulfanyl-quinoline-3-carbaldehyde, with pyrazolones was studied in ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA), affording a series of pyrazolopyran annulated-pyrano-fused coumarins, and thiopyrano-fused quinolones. Besides acting as catalyst, since no additional

  两种新型醛底物的改进的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应；在离子液体乙酸三乙铵（TEAA）中研究了7-烯烃氧基香豆素-8-甲醛和2-链烷硫基-喹啉-3-甲醛与吡唑啉酮的关系，提供了一系列吡唑并吡喃环吡喃并稠合的香豆素和噻喃并稠合的喹诺酮。 。除了充当催化剂外，由于不使用其他催化剂，离子液体TEAA还保证了其易于回收。在所有新的多杂环中，两个吡喃基环的顺式融合是根据2D NMR COZY和NOESY实验推论得出的。所有这些都是很好的抗结核药，因为它们对结核分枝杆菌H37Rv有活性和抗菌剂，因为它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌）具有活性。
• The synthesis of iminothiophenone-fused quinolines and evaluation of their serendipitous reactions
  作者：Morteza Shiri、Zeinab Faghihi、Hossein A. Oskouei、Majid M. Heravi、Shima Fazelzadeh、Behrouz Notash

  DOI：10.1039/c6ra11469e

  日期：——

  The novel synthesis of tricyclic 2-(cyclohexylimino)thieno[2,3-b]quinolin-3(2H)-ones from the reaction of 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehydes and isocyanides in methanol without the use of any additive is described. This protocol proceeds with high atom economy through the formation of C–S and C–C bonds and then oxidation via tandem reaction. Moreover, some other remarkable aspects of this reaction

  描述了在不使用任何添加剂的情况下，由2-巯基喹啉-3-甲醛与异氰酸酯在甲醇中反应合成三环2-（环己基氨基）噻吩并[2,3 - b ]喹啉-3（2H）-的新方法。 。该协议通过形成C–S和C–C键，然后通过串联反应进行氧化来实现高原子经济性。此外，还研究了该反应的其他显着方面，例如水解和与芳族胺的三组分反应以产生高度共轭的席夫碱。