2-甲氧基-3-甲基苯乙酮 | 6342-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-甲基苯乙酮
• 英文名称: 2'-methoxy-3'-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-methoxy-3-methyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Methoxy-3-methyl-phenyl)-aethanon；Methoxy-3-methylacetophenone；1-(2-Methoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 6342-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD11044853
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZNGYDDNTJSOJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115°C
• 沸点：
  240 °C
• 密度：
  1.0610 g/cm3(Temp: 19.1 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基苯乙酮 在 羟胺 作用下， 生成 1-(2-甲氧基-3-甲基-苯基)-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers; Lechner; Bundesmann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲氧基-3-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化跨分子内碳-碳双键的甲基醚的C（sp3）-H加成反应，生成2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900749

文献信息

• Identification of Novel Coumestan Derivatives as Polyketide Synthase 13 Inhibitors against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Wei Zhang、Shichun Lun、Shu-Huan Wang、Xing-Wu Jiang、Fan Yang、Jie Tang、Abigail L. Manson、Ashlee M. Earl、Hendra Gunosewoyo、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01319

  日期：2018.2.8

  Inhibition of the mycolic acid pathway has proven a viable strategy in antitubercular drug discovery. The AccA3/AccD4/FadD32/Pks13 complex of Mycobacterium tuberculosis constitutes an essential biosynthetic mechanism for mycolic acids. Small molecules targeting the thioesterase domain of Pks13 have been reported, including a benzofuran-based compound whose X-ray cocrystal structure has been very recently

  霉菌酸途径的抑制已被证明是抗结核药物发现中的可行策略。结核分枝杆菌的AccA3 / AccD4 / FadD32 / Pks13复合体构成霉菌酸必不可少的生物合成机制。已经报道了靶向Pks13的硫酯酶结构域的小分子，包括基于苯并呋喃的化合物，其X射线共晶体结构最近已得到解决。它最初在血清抑制滴定（SIT）分析中不起作用，导致我们进一步探查其他与结构相关的苯并呋喃，以提高其效价和生物利用度。在此，我们报告了围绕该支架的初步结构-活性关系研究，强调了天然产物启发的环化策略，以形成在SIT中表现出活性的香豆素。耐coumestan突变体的全基因组深度测序中所确认的单核苷酸多态性pks13 该基因负责抵抗表型，证明该靶标可用于开发新型抗结核药物。
• Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ] Pyrimidones as a Novel Anti‐TB Agents
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Sunil S. Bhagat、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3362

  日期：2018.12

  A series of novel thiazolo pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activities. All hybrids displayed considerable antitubercular activities against primary Mycobacterium smegmatis mc2 155 screening and successive Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In particular, the hybrid entities 13 and 14 (minimum inhibitory concentration: 47 and 39 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列新颖的噻唑并嘧啶衍生物的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均显示出针对原发性耻垢分枝杆菌mc 2 155筛选和后续结核分枝杆菌H37Rv的显着抗结核活性。特别是，发现杂合体13和14（最低抑制浓度：47和39μg/ mL）与一线抗结核药利福平是等价的候选物，可作为进一步优化的线索。
• Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones: Ligand-based Design, Synthesis, and Evaluation as an Anti-inflammatory Agent
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Rajesh B. Patil、Jaiprakash N. Sangshetti、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.2950

  日期：2017.11

  in vivo anti‐inflammatory assay by using carrageenan‐induced rat paw edema method in next level of screening. Later, these same compounds were tested for their ulcerogenic property. Based on these activity data, the compound 43 (in vitro COX‐2 activity—IC50 = 0.4 μM, SI = 400, in vivo anti‐inflammatory activity—72% inhibition after 3 h, and 0.38%—Ulcer index) was emerged as most promising anti‐inflammatory

  在本研究中，一系列新的吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物（1 - 45）的合成，其特征在于，并评价它们的抗炎活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和C，H和N分析确认。初步评估了这些新合成的化合物的体外环氧合酶（COX）-2-COX-1抑制活性。塞来昔布（一种COX-2抑制剂）用作参考标准药物。在这种抑制研究，化合物42，43，44，和45被发现有显著体外与参考药物相比的抑制谱。然后，在下一阶段的筛选中，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法对这些化合物进行体内抗炎试验。随后，测试了这些相同的化合物的致溃疡性。根据这些活性数据，出现了化合物43（体外COX-2活性-IC 50  = 0.4μM，SI = 400，体内抗炎活性-3小时后抑制率为72％，Ulcer指数为0.38％）。作为最有希望的抗炎药，具有极低的促溃疡作用。
• Calcium receptor-active molecules
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06011068A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The present invention relates to the different roles inorganic ion receptors have in cellular and body processes. The present invention features: (1) molecules which can modulate one or more inorganic ion receptor activities, preferably the molecule can mimic or block an effect of an extracellular ion on a cell having an inorganic ion receptor, more preferably the extracellular ion is Ca.sup.2+ and the effect is on a cell having a calcium receptor; (2) inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (3) nucleic acids encoding inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (4) antibodies and fragments thereof, targeted to inorganic ion receptor proteins, preferably calcium receptor protein; and (5) uses of such molecules, proteins, nucleic acids and antibodies.

  本发明涉及无机离子受体在细胞和体内过程中扮演的不同角色。本发明的特点包括：（1）能够调节一个或多个无机离子受体活性的分子，最好是该分子能够模拟或阻断细胞中具有无机离子受体的细胞对细胞外离子的影响，更好的是细胞外离子为Ca.sup.2+，对具有钙受体的细胞的影响；（2）无机离子受体蛋白及其片段，最好是钙受体蛋白及其片段；（3）编码无机离子受体蛋白及其片段的核酸，最好是编码钙受体蛋白及其片段的核酸；（4）针对无机离子受体蛋白的抗体及其片段，最好是针对钙受体蛋白；以及（5）这些分子、蛋白质、核酸和抗体的用途。
• Concise Total Synthesis of (±)-Dasyscyphin D
  作者：Ling Zhang、Xingang Xie、Jian Liu、Jing Qi、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol201047m

  日期：2011.6.3

  The first and efficient total synthesis of (±)-dasyscyphin D was achieved in 9 steps with 22.6% overall yield. The key steps involved a PtCl2-catalyzed pentannulation reaction and acid-catalyzed double Robinson annulations.

  （±）-达西环素D的第一个高效合成方法是分9个步骤完成，总收率为22.6％。关键步骤涉及PtCl 2催化的戊环反应和酸催化的双Robinson环空反应。