2-甲氧基-3-甲基苯-1,4-二醇 | 1760-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-3-甲基苯-1,4-二醇
• 英文名称: 2-methoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-benzene-1,4-diol；2-methoxy-3,6-dihydroxytoluene；2-methoxy-3-methylhydroquinone；2-methoxy-3-methyl-hydroquinone；2-Methoxy-3-methyl-hydrochinon；Methyl-(3.6-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-aether
• CAS: 1760-80-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD05150367
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WLZCXHMBJHCRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基苯-1,4-二醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3,5-三甲氧基-4-甲基苄基氯
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Vogelbach; Zimmermann, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 391,398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲醚 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲氧基-3-甲基苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Majima; Okazaki, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Total Synthesis of Kendomycin by Way of Alkyne Metathesis/Gold Catalysis
  作者：Laura Hoffmeister、Peter Persich、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201304580

  日期：2014.4.7

  In an attempt to study the ability of the latest generation of alkyne metathesis catalysts to process sterically hindered substrates, two different routes to the bacterial metabolite kendomycin (1) were explored. Whereas the cyclization of the overcrowded arylalkyne 39 and related substrates turned out to be impractical or even impossible, ring closure of the slightly relaxed diyne 45 was achieved

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。
• Synthesis of various model compounds for the central tricyclic ring system of popolophuanone E
  作者：Yasuyuki Ueki、Masanori Itoh、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01209-9

  日期：1996.8

  An efficient synthesis of various model compounds 4a-e for the tricyclic core of popolophuanone E (1), a novel marine natural product, was accomplished; the method features highly regioselective annulation of the phenols 5a-e with the 2,3-dichloro-1,4-benzoquinones 7, 7c-e. Preliminary studies definitely demonstrated the feasibility of our designed synthetic strategy for 1 (the phenolic subunit I +

  有效合成了新型海洋天然产物Popolophuanone E（1）的三环核心的各种模型化合物4a-e。该方法采用了酚的高度选择性环5A-E与2,3-二氯-1,4-苯醌7，图7C-E 。初步研究明确表明了我们设计的1合成策略（酚亚基I +醌亚基II→1）的可行性。
• Synthesis of Polyfluoroalkyl Aza-Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Enabled by Addition of Perfluoroalkyl Radicals onto Vinyl Azides
  作者：Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Maïwenn Le Runigo、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol501997n

  日期：2014.8.15

  Radical perfluoroalkylation of α-(biaryl-2-yl)vinyl azides is capable of supplying polyfluoroalkyl aza-polycyclic aromatic hydrocarbons (aza-PAHs). Commercially available Me3SiRf (Rf = CF3, C2F5, and C3F7) are employed as the sources of perfluoroalkyl radicals upon oxidation with PhI(OAc)2. The addition of perfluoroalkyl radicals to biarylvinyl azides generates the corresponding iminyl radicals, which

  α-（联芳基-2-基）乙烯基叠氮化物的自由基全氟烷基化能够提供多氟烷基氮杂-多环芳烃（氮杂-PAHs）。使用可商购获得的Me 3 SiR f（R f = CF 3，C 2 F 5和C 3 F 7）作为在用PhI（OAc）2氧化时的全氟烷基自由基的来源。将全氟烷基自由基加到联芳基乙烯基叠氮化物上产生相应的亚氨基自由基，其随后与分子内芳烃部分环化，从而提供具有多氟烷基（R f CH 2）功能的氮杂-PAH骨架。
• Convenient One-Pot Synthesis of Symmetrical Xanthenes
  作者：Lajos Novák、Péter Kovács、György Pirok、Pál Kolonits、Éva Szabó、Jenő Fekete、Viktor Weiszfeiler、Csaba Szántay

  DOI：10.1055/s-1995-3979

  日期：1995.6

  A new method is described for the preparation of symmetrically substituted xanthenes 12. They were obtained by consecutive rearrangements and intramolecular cyclizations of allyl aryl ethers 3 formed in situ from hydroquinone derivatives 1 and methallyl alcohol (2).

  描述了一种制备对称取代咕吨12的新方法。这些产物通过连续的重排和分子内环化反应，由由氢醌衍生物1和甲基烯丙醇（2）现场形成的烯丙基芳基醚3得到。
• A Short Access to the Skeleton of Elisabethin A and Formal Syntheses of Elisapterosin B and Colombiasin A
  作者：Johannes Preindl、Christian Leitner、Simon Baldauf、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol501998y

  日期：2014.8.15

  described, which opens a formal access to the diterpenes Elisapterosin B and Colombiasin A as well. Key reactions were an intermolecular endo-selective Diels–Alder reaction to generate the decalin part of the molecule, a chemo- and diastereoselective allylation of an aldehyde with allylzinc, a palladium ene annulation of the cyclopentane ring, and a novel sulfonium ylide induced fragmentation of a polycyclic

  描述了Elisabethin A骨架4的简短立体选择性合成，这为二萜Elisapterosin B和Colombiasin A的正式开通提供了条件。关键反应是分子间内选择性Diels-Alder反应以生成分子的十氢萘部分，醛与烯丙基锌的化学和非对映选择性烯丙基化，环戊烷环的钯烯环化，以及新型sulf内鎓盐诱导的片段化多环酮。对于C-2的关键差向异构，已经获得了更多的见解。