8,9-dihydro-4,8-dimethyl-2H-furo<2,3-h><1>benzopyran-2-one | 15798-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-2H-furo<2,3-h><1>benzopyran-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyl-8,9-dihydrofuro<2,3-h>benzopyran-2(H)-one；4,8-dimethyl-8,9-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one；4,8-Dimethyl-8,9-dihydro-furo<2,3-h>chromen-2-on；4,5'-Dimethyl-4',5'-dihydro-isopsoralen；4,8-Dimethyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 15798-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OVPUOSQVSFXEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-4,8-dimethyl-2H-furo<2,3-h><1>benzopyran-2-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-Methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-8,9-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, S S Madhava; Trivedi, K N, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 10, p. 920 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到8,9-dihydro-4,8-dimethyl-2H-furo<2,3-h><1>benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-或8-烯丙基-7-羟基香豆素的DDQ氧化。苯并二吡喃酮和呋喃苯并吡喃酮的新合成

  摘要：

  2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b'] 的新合成二吡喃-2,8-二酮、2H-呋喃[2,3-h][1]苯并吡喃-2-酮和7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮是通过开发获得的2-吡喃酮和呋喃环在香豆素上。6- 或 8-Ally-7- 羟基香豆素与 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化得到苯并二吡喃酮和呋喃苯并吡喃酮。现在合成的化合物的结构是通过分析、光谱和与由已知程序制备的真实样品进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1191

文献信息

• Microwave and BF3 Promoted Rearrangement of Allyloxycoumarins to Allylcoumarins and Dihydrofurocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Fatemeh Rajabi

  DOI：10.3987/com-01-9265

  日期：——