7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde | 374706-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 374706-56-6
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: QOBPMBXRUXXOKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde 、 1-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-phenylurea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.2%的产率得到1-(4-(4-((4-(2-(2-((7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)methylene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-phenylurea dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 乌洛托品 、 硫酸 作用下， 反应 7.83h， 生成 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activities of Diaryl Urea Derivatives Bearing <i>N</i>-Acylhydrazone Moiety

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的含有 N-酰基腙的二芳基脲衍生物。通过标准的 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，对所有目标化合物在体外针对人肺腺癌上皮细胞系（A549）、人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和人白血病细胞系（HL-60）的细胞毒活性进行了评估。还进一步评估了几种化合物（1a、1f 和 1h）对人胚胎成纤维细胞、肺源细胞系（WI38）的作用。药理结果表明，一些化合物具有良好的抗癌活性。其中，化合物 1f 对所测试的三种细胞株显示出最强的细胞毒性，其 IC50 值分别为 0.41 µM、0.24 µM和 0.23 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00234

文献信息

• Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds
  作者：Jaroslav Zak、David Ron、Elena Riva、Heather P. Harding、Benedict C. S. Cross、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/chem.201201039

  日期：2012.8.6

  Despite their usefulness as fluorophores and synthetic precursors, efficient and reliable routes to coumarin‐8‐carbaldehydes are lacking. We describe here a high‐yielding continuous flow synthesis that requires no manual intermediate purification or work‐up, giving access to multigram quantities of the aldehyde product.

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzothiazole Derivatives Bearing the<i>ortho</i>-Hydroxy-<i>N</i>-acylhydrazone Moiety as Potent Antitumor Agents
  作者：Junjie Ma、Guangyan Zhang、Xiaoqi Han、Guanglong Bao、Lihui Wang、Xin Zhai、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201400230

  日期：2014.12

  A novel series of benzothiazole derivatives bearing the ortho‐hydroxy‐N‐acylhydrazone moiety were designed, synthesized, and evaluated for their procaspase‐3 kinase activation activities and antiproliferative activities against five cancer cell lines (NCI‐H226, SK‐N‐SH, HT29, MKN‐45, and MDA‐MB‐231). Most target compounds showed moderate to excellent cytotoxic activity against all five tested cancer

  设计、合成了一系列带有邻羟基-N-酰基腙部分的新型苯并噻唑衍生物，并评估了它们对五种癌细胞系（NCI-H226、SK-N-SH、 HT29、MKN-45 和 MDA-MB-231）。大多数目标化合物对所有五个测试的癌症系都显示出中等至极好的细胞毒活性。最有希望的化合物 18e（procaspase-3 EC50 = 0.31 µM）对所有测试细胞系的 IC50 值范围为 0.24 至 0.92 µM，其活性是 PAC-1（procaspase-3 EC50 = 0.41 µM）的 4.24-12.2 倍。构效关系研究表明，2-羟基苯环上的苯基（A 部分）对体外药理活性至关重要。此外，在 A 部分引入苄氧基和在苄氧基的 4 位引入单吸电子基团更有利于抗肿瘤活性。此外，苄氧基苯环中电子密度的降低导致 procaspase-3 激酶活化活性的显着降低。
• 缩氨基脲衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104230845B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明属于医药技术领域，涉及通式Ⅰ所示的缩氨基脲衍生物，其几何异构体、及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中取代基M、R1、R2、R、n具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备式Ⅰ化合物的方法、含有上述化合物的药用组合物以及上述化合物及药用组合物用于制备治疗和/或预防癌症和其它增生性疾病的药物中的用途。
• B(C6F5)3 catalyzed one-pot three-component Biginelli reaction: An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones
  作者：SANTOSH KUMAR PRAJAPTI、KESHAV KUMAR GUPTA、BATHINI NAGENDRA BABU

  DOI：10.1007/s12039-015-0867-1

  日期：2015.6

  procedure. Moreover, the applicability of the present methodology for large-scale synthesis of monastrol highlights its potential for bulk synthesis. Tris(pentafluorophenyl)borane catalyzed, one-pot, simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of dihydropyrimidinones/thiones via Biginelli reaction has been described.

  已经描述了通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮/硫酮的三（五氟苯基）硼烷催化的一锅法，简单，有效和环境友好的方案。本方案的主要亮点是催化剂用量低，毒性低，与酸不稳定的保护基团的相容性，反应时间短，始终如一的优异收率和简单的反应/后处理程序。而且，本方法学对大规模合成monastrol的适用性突出了其本体合成的潜力。 已经描述了通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮/硫酮的三（五氟苯基）硼烷催化的一锅法，简单，有效和环境友好的方案。
• Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation
  作者：Xin Zhai、Qiang Huang、Nan Jiang、Di Wu、Hongyu Zhou、Ping Gong

  DOI：10.3390/molecules18032904

  日期：——

  Based on the hybrid pharmacophore design concept, a novel series of dual diaryl urea and N-acylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity by the standard MTT assay. The pharmacological results indicated that most compounds exhibited moderate to excellent activity. Moreover, compound 2g showed the most potent cytotoxicity against HL-60, A549 and MDA-MB-231 cell lines, with IC50 values of 0.22, 0.34 and 0.41 μM, respectively, which was 3.8 to 22.5 times more active than the reference compounds sorafenib and PAC-1. The promising compound 2g thus emerges as a lead for further structural modifications.

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。