8-allyl-7-(allyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 500209-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-allyl-7-(allyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-allyl-7-allyloxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；8-allyl-7-allyloxy-4-methylcoumarin；4-Methyl-7-prop-2-enoxy-8-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 500209-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JVKWFTZAZKRDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-7-(allyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到7-Hydroxy-4-methyl-8-propylcumarin
  参考文献：
  名称：

  使用钯/炭催化剂和甲酸铵对苯酚和羟基香豆素的烯丙基醚进行温和有效的脱保护

  摘要：

  描述了一种催化量为10％的Pd / C与甲酸铵相结合的烯丙基苯基醚和烯丙基香豆基醚裂解的有效方法。酚的烯丙基醚比醇的烯丙基醚优先脱保护，并且该方法与几种可还原的官能团如CHO，COCH 3，CO 2 Et和NHCOCH 3相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.176
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 8-allyl-7-(allyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的8-烯丙基香豆素合成环化香豆素。

  摘要：

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.278

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of novel oxepin-annulated coumarins
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Wiratchanee Mahavorasirikul、Nongnaphat Duangdee

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.547

  日期：——

  A series of fused dihydrooxepino[h]and dihydrooxepino[g]coumarins (7 and 8) were synthesized through allylation, Claisen rearrangement, allylation and ring-closing metathesis (RCM), respectively. All the synthesized compounds were characterized by appropriate spectral analysis. The anti-proliferative activities of compound 5a-c, 6a, 6c, 7a-c and 8a-c were evaluated against human colon cancer (Caco-2)

  分别通过烯丙基化、克莱森重排、烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 合成了一系列稠合的二氢氧杂[h] 和二氢氧杂[g] 香豆素（7 和 8）。通过适当的光谱分析表征所有合成的化合物。使用以下方法评估了化合物 5a-c、6a、6c、7a-c 和 8a-c 对人结肠癌 (Caco-2)、肝癌 (HepG2) 和乳腺癌 (SKBR-3) 细胞系的抗增殖活性他莫昔芬 (TAM) 作为阳性对照。与所有其他香豆素衍生物相比，化合物 7b 对抗性 Caco-2 和 SKBR-3 细胞系显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，化合物 8b 比 TAM 更有效地对抗敏感的 HepG2 细胞系。
• Combined Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as a route to oxepin- and oxocin-annulated coumarins
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Susama Maity、Srikanta Panja

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01806-3

  日期：2002.10

  A new route involving a tandem Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction has been developed for the synthesis of some hitherto unknown oxepin- and oxocin-annulated coumarin derivatives.

  已经开发了一种涉及串联克莱森重排和闭环易位反应的新途径，用于合成一些迄今未知的氧杂庚酸酯和氧辛酸环化的香豆素衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of fused oxepinocoumarins as free radicals scavengers
  作者：Konstantinos E. Litinas、Alexandros Mangos、Thomas E. Nikkou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3109/14756366.2011.555944

  日期：2011.12.1

  Some fused dihydrooxepino[f]-, [g]-, and [h]coumarins were obtained from the ring-closing metathesis of the corresponding o-allyl-allyloxycoumarins under the treatment with the first generation Grubbs' catalyst. These compounds were tested in vitro for their antioxidant activity, and they present significant scavenging activity. They were also showed to inhibit in vitro soybean lipoxygenase.
• Mild and efficient deprotection of allyl ethers of phenols and hydroxycoumarins using a palladium on charcoal catalyst and ammonium formate
  作者：Nemai C. Ganguly、Sanjoy Dutta、Mrityunjoy Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.176

  日期：2006.8

  An efficient procedure for the cleavage of allyl phenyl ethers and allyl coumarinyl ethers using a catalytic amount of 10% Pd/C in combination with ammonium formate is described. Allyl ethers of phenols are deprotected in preference to those of alcohols and this method is compatible with several reducible functional groups such as CHO, COCH3, CO2Et and NHCOCH3.

  描述了一种催化量为10％的Pd / C与甲酸铵相结合的烯丙基苯基醚和烯丙基香豆基醚裂解的有效方法。酚的烯丙基醚比醇的烯丙基醚优先脱保护，并且该方法与几种可还原的官能团如CHO，COCH 3，CO 2 Et和NHCOCH 3相容。
• Ring-closing-metathesis-based synthesis of annellated coumarins from 8-allylcoumarins
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.14.278

  日期：——

  conveniently accessible through a microwave-promoted tandem Claisen rearrangement/Wittig olefination/cyclization sequence. They serve as a versatile platform for the annellation of five- to seven-membered rings using ring-closing olefin metathesis (RCM). Furano-, pyrano-, oxepino- and azepinocoumarins were synthesized from the same set of precursors using Ru-catalyzed double bond isomerizations and RCM in a defined

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。