4,5'-二甲基异补骨脂素 | 4063-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,5'-二甲基异补骨脂素
• 英文名称: 4,5'-dimethylangelicin
• 英文别名: 4,8-dimethylisopsoralen；4,8-dimethyl-2H-furo<2,3-h><1>benzopyran-2-one；2,7-dimethylfuro<2,3-h>benzopyran-5-one；4,8-dimethylfuro<2,3-h>coumarin；4,5'-dimethylisopsoralen；4,8-dimethyl angelicin；4,8-dimethylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 4063-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: PFFGIQUVLUEURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  278.5°C (estimate)
• 密度：
  1.2306 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：4,5'-二甲基当归素加上紫外线A辐射

IARC Carcinogenic Agent:4,5'-Dimethylangelicin plus ultraviolet A radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5'-二甲基异补骨脂素 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5'-Dimethyl-4'-chloroactamidoangelicin
  参考文献：
  名称：

  一些 N-二取代 4,5'-二甲基当归甘氨酰胺的局部麻醉活性

  摘要：

  描述了一些 N-二取代 4,5'-二甲基当归素甘氨酰胺的合成和局部麻醉特性。新化合物具有良好的表面麻醉、浸润麻醉和传导麻醉活性；特别是哌啶基衍生物 2d 显示出比参考标准碘多卡因更强的麻醉效力和更低的急性毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130509
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4,5'-二甲基异补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Guiotto; Rodighiero; Pastorini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 489 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DDQ Oxidation of 6- or 8-Allyl-7-hydroxycoumarins. A New Synthesis of Benzodipyrandiones and Furobenzopyranones
  作者：Avula Prashant、Gazula Levi David Krupadanam、Gutety Srimannarayana

  DOI：10.1246/bcsj.65.1191

  日期：1992.4

  A novel synthesis of 2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-ones, and 7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones was achieved by developing 2-pyrone and furan ring over coumarin. 6- or 8-Ally-7-hydroxycoumarins on oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) afforded benzodipyrandiones and furobenzopyranones. The

  2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b'] 的新合成二吡喃-2,8-二酮、2H-呋喃[2,3-h][1]苯并吡喃-2-酮和7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮是通过开发获得的2-吡喃酮和呋喃环在香豆素上。6- 或 8-Ally-7- 羟基香豆素与 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化得到苯并二吡喃酮和呋喃苯并吡喃酮。现在合成的化合物的结构是通过分析、光谱和与由已知程序制备的真实样品进行比较来确定的。
• DNA labeling reagents, acridinium-9-carboxamide derivatives and process of preparing DNA labeling compounds
  申请人：AsiaGEN Corporation

  公开号：US20040219538A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to DNA labeling reagents comprising a furocoumarin derivative and a detectable group with or without bound via a binding enhancer, and acridinium-9-carboxamide derivatives for use as chemiluminescent labels. The present invention also relates to a process of preparing DNA labeling compound.

  本发明涉及包括呋喃香豆素衍生物和可检测基团的DNA标记试剂，可以通过结合增强剂结合或不结合，以及用作化学发光标记的吖啶-9-羧酰胺衍生物。本发明还涉及一种制备DNA标记化合物的方法。
• Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Kamal Bigdeli

  DOI：10.1039/a805913f

  日期：——

  Propargyl ethers of 7-hydroxy-, 4-hydroxy-, and 4-methyl-7-hydroxycoumarins have been efficiently rearranged to pyranocoumarins and furocoumarins under microwave irradiation; improved thermal rearrangement of these ethers was also reported.

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。
• Furocoumarin for the photochemotherapy of psoriasis and related skin
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US04312883A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  A class of alkyl-substituted angular flurocoumarins, sometimes termed alkylangelicins, useful in the photochemotherapy of psoriasis and in other skin diseases characterized by cellular hyperproliferation or lack of skin pigmentation is disclosed for topical application or systemic administration. Compared with conventional psoralens the described compounds exhibit a lower risk of skin cancer, absence of phototoxicity problems anderithema to the patient so treated. One preferred compound is 5-methylangelicin.

  一类烷基取代的角式氟香豆素，有时被称为烷基安琪素，可用于治疗银屑病等细胞过度增生或皮肤色素缺乏的其他皮肤疾病的光化疗，适用于局部应用或全身给药。与传统的毒芹素相比，所述化合物表现出较低的皮肤癌风险，对接受治疗的患者没有光毒性问题和红斑痤疮。一个优选的化合物是5-甲基安琪素。
• Convenient two-step syntheses of seselin and angelicin derivatives
  作者：Raghao S. Mali、Nalini A. Pandhare、Milind D. Sindkhedkar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01410-j

  日期：1995.9

  Convenient two-step approaches are described for the syntheses of seselin (3a), seselin and angelicin derivatives (3b–d and 5a–d) from 2,4-dihydroxybenzaldehyde (1a) and 2,4-dihydroxyacetophenone (1b) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  描述了一种方便的两步方法，用于使用串联克莱森从2，4-二羟基苯甲醛（1a）和2,4-二羟基苯乙酮（1b）合成塞塞林（3a），塞塞林和当归衍生物（3b–d和5a–d）。重排和维蒂希反应。