7-(2,3-二羟基丙氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 100798-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(2,3-二羟基丙氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-(2,3-dihydroxypropoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(2,3-dihydroxypropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-(2,3-Dihydroxy-propyloxy)-4-methyl-cumarin；7-(2,3-dihydroxy-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one；7-(2,3-Dihydroxypropoxy)-4-methylchromen-2-one；7-(2,3-dihydroxypropoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 100798-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: WQNQMRFQQRRURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3-二羟基丙氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙醛,[(4-甲基-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧代]-
  参考文献：
  名称：

  香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯的合成，抗增殖和血管松弛评估。

  摘要：

  合成了某些香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其抗增殖和血管舒张活性。这些化合物是通过羟基香豆素2a-f的烷基化，氧化和Reformatsky型缩合反应合成的。这项研究的结果如下：（1）对于血管松弛活性，香豆素-7-基α-亚甲基-γ-丁内酯6d对氯化钾引起的猪冠状动脉收缩的IC50值为9.4 microM，活性更高。血管舒张剂比其香豆素-4-基对应物6a和它的γ-甲基同源物1。在香豆素-7-基部分的C-4处取代的甲基降低了血管舒张作用（6d vs 6e），而3,4,8 -三甲基衍生物6f是无活性的。（2）香豆素-4-基α-亚甲基-γ-丁内酯6a具有抗增殖活性，它们对MCF7，NCI-H460和SF-268的生长表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为6.97、14.68和8.36 microM，比其香豆素7-基对应物6d和6具有更强的细胞毒性。 ，7-二甲基衍生物6b。对于香豆素-7-基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.013
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 高氯酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(2,3-二羟基丙氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  香豆素和胸腺嘧啶定量DNA链间交联形成：结构测定，序列效应和荧光检测。

  摘要：

  香豆素类似物已广泛用于医学，生物学，生物化学和材料科学。在这里，我们报告了香豆素对DNA反应性的详细研究。合成了一系列香豆素类似物，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在350 nm照射下，香豆素部分与胸苷之间发生光诱导的[2 + 2]环加成反应，形成顺式和反式环丁烷加合物（17和18），通过254/350 nm的DNA辐照是可光逆的。观察到含有柔性双碳或更长碳链的香豆素部分的定量DNA链间交联（ICL）形成。香豆素的DNA交联在A：T碱基对侧而不是G：C对侧时显示出动力学偏好。香豆素和dG之间有效的光诱导电子转移减慢了ICL的形成。ICL的形成使香豆素的荧光猝灭，这首次通过荧光光谱法实现了对DNA交联和光可逆性的快速，轻松，实时监控。它可用于检测嘧啶和嘌呤之间的转化突变。总的来说，这项工作为香豆素的生化特性和可能的​​毒性提供了新的见解。定量的，可检测荧光的

  DOI：

  10.1021/jo5014756

文献信息

• Enzyme Activity Fingerprinting with Substrate Cocktails
  作者：Jean-Philippe Goddard、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ja0478330

  日期：2004.9.1

  In the postgenomic era, emphasis is shifting from protein identification to protein functional analysis. Enzyme function can be characterized by measuring activity across series of substrates, which generates an activity profile or fingerprint. Activity fingerprinting is particularly useful to differentiate closely related enzymes. Previously reported fingerprinting methods use series of parallel measurements, which are complex and difficult to reproduce. Here we report a new method for fingerprinting enzyme activities based on using mixtures of substrates, or substrate cocktails, in a single reaction that is then analyzed by HPLC. The fingerprints produced are highly reproducible and allow functional differentiation and classification of closely related enzymes, as demonstrated for a series of lipases and esterases. The method is practical, general, and flexible in terms of reaction conditions and can be adapted to any reaction type.
• Quantitative DNA Interstrand Cross-Link Formation by Coumarin and Thymine: Structure Determination, Sequence Effect, and Fluorescence Detection
  作者：Huabing Sun、Heli Fan、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo5014756

  日期：2014.12.5

  Quantitative DNA interstrand cross-link (ICL) formation was observed with the coumarin moieties containing a flexible two-carbon or longer chain. DNA cross-linking by coumarins shows a kinetic preference when flanked by an A:T base pair as opposed to a G:C pair. An efficient photoinduced electron transfer between coumarin and dG slows down ICL formation. ICL formation quenches the fluorescence of coumarin

  香豆素类似物已广泛用于医学，生物学，生物化学和材料科学。在这里，我们报告了香豆素对DNA反应性的详细研究。合成了一系列香豆素类似物，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在350 nm照射下，香豆素部分与胸苷之间发生光诱导的[2 + 2]环加成反应，形成顺式和反式环丁烷加合物（17和18），通过254/350 nm的DNA辐照是可光逆的。观察到含有柔性双碳或更长碳链的香豆素部分的定量DNA链间交联（ICL）形成。香豆素的DNA交联在A：T碱基对侧而不是G：C对侧时显示出动力学偏好。香豆素和dG之间有效的光诱导电子转移减慢了ICL的形成。ICL的形成使香豆素的荧光猝灭，这首次通过荧光光谱法实现了对DNA交联和光可逆性的快速，轻松，实时监控。它可用于检测嘧啶和嘌呤之间的转化突变。总的来说，这项工作为香豆素的生化特性和可能的​​毒性提供了新的见解。定量的，可检测荧光的
• Synthesis, antiproliferative, and vasorelaxing evaluations of coumarin α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yeh-Long Chen、Chih-Ming Lu、Shoiw-Ju Lee、Daih-Huang Kuo、I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.013

  日期：2005.10

  microM against pig coronary arterial contraction induced by KCl, is a more active vasorelaxant than its coumarin-4-yl counterpart 6a and its gamma-methyl congener 1. A methyl group substituted at C-4 of the coumarin-7-yl moiety reduced the vasorelaxing effect (6d vs 6e) while the 3,4,8-trimethyl derivative 6f was inactive. (2) For the antiproliferative activity, coumarin-4-yl alpha-methylene-gamma-butyrolactone

  合成了某些香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其抗增殖和血管舒张活性。这些化合物是通过羟基香豆素2a-f的烷基化，氧化和Reformatsky型缩合反应合成的。这项研究的结果如下：（1）对于血管松弛活性，香豆素-7-基α-亚甲基-γ-丁内酯6d对氯化钾引起的猪冠状动脉收缩的IC50值为9.4 microM，活性更高。血管舒张剂比其香豆素-4-基对应物6a和它的γ-甲基同源物1。在香豆素-7-基部分的C-4处取代的甲基降低了血管舒张作用（6d vs 6e），而3,4,8 -三甲基衍生物6f是无活性的。（2）香豆素-4-基α-亚甲基-γ-丁内酯6a具有抗增殖活性，它们对MCF7，NCI-H460和SF-268的生长表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为6.97、14.68和8.36 microM，比其香豆素7-基对应物6d和6具有更强的细胞毒性。 ，7-二甲基衍生物6b。对于香豆素-7-基