(1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane carboxylic acid | 28465-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane carboxylic acid
• 英文别名: (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-isopropenylcyclobutanecarboxylic acid；(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 28465-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WOUAJEWCLYKRFP-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1R-cis)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H. J.; Odden, Wenche, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 501 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-pinononoic acid 在 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H. J.; Odden, Wenche, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 501 - 504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carlsen, Per H. J.; Odden, Wenche, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 501 - 504
  作者：Carlsen, Per H. J.、Odden, Wenche

  DOI：——

  日期：——
• CARLSEN, P. H. J.;ODDEN, W., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 6, 501-504
  作者：CARLSEN, P. H. J.、ODDEN, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Female Sex Pheromone of the Citrus Mealybug, <i>Planococcus citri</i>
  作者：Linda C. Passaro、Francis X. Webster

  DOI：10.1021/jf035301h

  日期：2004.5.1

  The citrus mealybug, Planococcus citri (Risso) is a common pest in the Southern U. S. and the Mediterranean. Two alternative syntheses of the female sex pheromone, (1R)-(+)-cis-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane methanol acetate, have been developed. Key transformations include an allylic oxidation of (1R)-(+)-alpha-pinene to (+)-R-verbenone, oxidative decarboxylation using RuCl3-NalO(4), and methylenation with Zn/CH2Br2/TiCl4.