1,4-epidioxy-p-menth-2-one (1S,4R,6R) | 114612-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,4-epidioxy-p-menth-2-one (1S,4R,6R)
• 英文别名: cis-(3S,6R)-epidioxy-p-menthene；(+)-(1S,4R,7R)-7-isopropyl-5-methyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；(1S,4R,7R)-5-methyl-7-propan-2-yl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 114612-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PAGUSKCEKZOQHZ-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epidioxy-p-menth-2-one (1S,4R,6R) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(3S,4R,6R)-p-Menth-1-en-3.6-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxygenated bisabolanes from Alpinia densibracteata

  摘要：

  Seven novel oxygenated bisabolane sesquiterpenes and four oxygenated menthane monoterpenes have been isolated from the dichloromethane extract of Alpinia densibracteata in addition to known bisabolanes and menthanes. The structures of these compounds were established by NMR spectroscopy and by some chemical transformations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00863-1
• 作为产物：
  描述：

  水芹烯 生成 1,4-epidioxy-p-menth-2-one (1S,4R,6R)
  参考文献：
  名称：

  ATKINS, ROBERT;CARLESS, HOWARD A. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6093-6096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konkurrenz von Endoperoxid- und Hydroperoxid-Bildung bei der Umsetzung von Singulett-Sauerstoff mit cyclischen, konjugierten Dienen. Teil I
  作者：Rudolf Matusch、Gerhard Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19890720107

  日期：1989.2.1

  Competition of Endoperoxide and Hydroperoxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen with Cyclic, Conjugated Dienes

  单线态氧与环状共轭二烯反应中内过氧化物和氢过氧化物的竞争
• Straightforward Synthesis of a Fluorous Tetraarylporphyrin: an Efficient and Recyclable Sensitizer for Photooxygenation Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Lászlo Mercs、Orsolya Holczknecht、Fabio Martimbianco、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/adsc.200606092

  日期：2006.8

  A fluorous tetraarylporphyrin has been prepared in a single reaction step starting from commercially available 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin [TPP(OH)4]. The new compound was successfully employed as a sensitizer in photooxygenation reactions carried out under homogeneous conditions, showing activity comparable to the standard 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (TPP) sensitizer. Photooxygenation

  从市售的5,10,15,20-四（4-羟苯基）卟啉[TPP（OH）4]。新化合物已成功地用作在均相条件下进行的光氧化反应中的敏化剂，其活性可与标准的5,10,15,20-四苯基卟啉（TPP）敏化剂相媲美。还在氟双相条件下研究了光氧化反应，产生的产物分布有些不同。由于其氟性质，可以通过液-液或固相萃取轻松地从均匀混合物中除去新的卟啉。在氟双相反应的情况下，可以通过简单的相分离将氟敏化剂回收，然后再使用，至少在随后的五次运行中保持其效率。
• Synthesis and Chemistry of 2,3-Dioxabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diols
  作者：Peter Valente、Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo8020506

  日期：2009.1.2

  1,4-Disubstituted 2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes were dihydroxylated with osmium tetroxide to yield diols anti to the peroxide linkage in a highly selective manner. Reduction of the peroxide bond furnished cyclohexane-1,2,3,4-tetraols with toxocarol relative stereochemistry in excellent yield. This new methodology was employed to synthesize the natural product (1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-(propa

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。
• Photo-oxidation of α-phellandrene: The formation of cyclohexadienyl hydroperoxides and their reduction to arene 1,4-hydrates
  作者：Robert Atkins、Howard A.J. Carless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96872-2

  日期：1987.1

  Dye-sensitised photo-oxidation of α-phellandrene (3) yields, besides the expected endoperoxides, the cyclohexadienyl hydroperoxides (6) and (7); reduction of these latter gives the unstable arene 1,4-hydrates (9) and (10).

  α-水芹烯（3）的染料敏化光氧化除产生预期的内过氧化物外，还产生环己二烯基过氧化氢（6）和（7）。减少后者，得到不稳定的芳烃1,4-水合物（9）和（10）。
• Thermal and photochemical reactions of unsaturated bicyclic endoperoxides
  作者：Howard A.J. Carless、Robert Atkins、G.K. Fekarurhobo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89142-x

  日期：1985.1

  Thermal, and especially photochemical, rearrangement of the endoperoxides (1) and (5)–(11) gives βγ-epoxycycloalkanones as primary products, accompanied by the expected syn-diepoxides.

  内过氧化物（1）和（5）–（11）的热重排，尤其是光化学重排，产生了以γγ-环氧环烷酮为主要产物的过程，并伴有预期的顺二环氧化合物。