1-[3-C,3-O-(o-phenylenemethylene)-β-D-ribofuranosyl]uracil | 1332457-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-C,3-O-(o-phenylenemethylene)-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(2'R,3S,3'R,5'R)-3'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-oxolane]-2'-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1332457-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: FSNSUNWSYHVOMW-UZMCECQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-ethynyl-α-D-ribofuranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 1-[3-C,3-O-(o-phenylenemethylene)-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  目标兼具灵活性：合成C（3 '）-螺旋型核苷

  摘要：

  我们报告了一个简单的策略，用于合成以（2 + 2 + 2）-环三聚为关键反应的C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷的集合。环三聚反应容易与具有二炔单元的未保护的核苷一起进行。当二炔的两个炔都是末端时，区域选择性差。然而，当末端炔烃之一被另外取代时，环三聚是高度非对映选择性的。由于关键的双环环化是最后一步，因此该策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合合成聚焦的小分子文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.100

文献信息

• Spiroannulated Nucleosides and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Chepuri Venkata Ramana

  公开号：US20130289266A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  We claim a simple strategy for the synthesis of a collection of C(3′)-spirodihydroisobenzo- furannulated and C(3′)-spirodihydroisobenzo-furannulated nucleosides featuring a [2+2+2]-cyclotrimerization as the key reaction. The cyclotrimerization reactions are facile with the unprotected nucleosides having a diyne unit. When both alkynes of the diyne are terminal, the regioselectivity is poor. However, when one of the terminal alkynes is additionally substituted, the cyclotrimerizations are highly diaste reoselective. Since the key bicycloannulation is the final step, this strategy provides flexibility in terms of the alkynes and is thus amenable for the synthesis of a focussed small molecule library.

  我们提出了一种简单的合成策略，用于合成一系列C(3′)-螺二氢异苯并呋喃和C(3′)-螺二氢异苯并呋喃核苷，其特点是[2+2+2]-环三聚化反应作为关键反应。未保护的核苷具有二炔基团，环三聚化反应是容易进行的。当二炔基团的两个炔基都是末端时，区域选择性较差。然而，当一个末端炔基另外被取代时，环三聚化反应具有很高的立体选择性。由于关键的双环融合是最后一步，这种策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合用于合成一个专注的小分子库。
• [EN] SPIROANNULATED NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SPIROANNELÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012090155A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  We claim a simple strategy for the synthesis of a collection of C(3')-spirodihydroisobenzo- furannulated and C(3')-spirodihydroisobenzo-furannulated nucleosides featuring a [2+2+2]- cyclotrimerization as the key reaction. The cyclotrimerization reactions are facile with the unprotected nucleosides having a diyne unit. When both alkynes of the diyne are terminal, the regioselectivity is poor. However, when one of the terminal alkynes is additionally substituted, the cyclotrimerizations are highly diastereoselective. Since the key bicycloannulation is the final step, this strategy provides flexibility in terms of the alkynes and is thus amenable for the synthesis of a focussed small molecule library.

  我们提出了一种简单的合成策略，用于合成一系列C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷和C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷，其中的[2+2+2]环三聚反应是关键反应。未保护的核苷具有diyne基团，因此环三聚反应容易进行。当diyne的两个炔基都是末端炔基时，区域选择性较差。然而，当其中一个末端炔基另外还有取代基时，环三聚反应高度对映选择性。由于关键的双环化是最后一步，因此这种策略在炔基方面具有灵活性，因此适用于合成集中的小分子库。
• Target cum flexibility: synthesis of C(3′)-spiroannulated nucleosides
  作者：Mangesh P. Dushing、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.100

  日期：2011.9

  report a simple strategy for the synthesis of a collection of C(3′)-spirodihydroisobenzo-furannulated nucleosides featuring a [2+2+2]-cyclotrimerization as the key reaction. The cyclotrimerization reactions are facile with the unprotected nucleosides having a diyne unit. When both alkynes of the diyne are terminal, the regioselectivity is poor. However, when one of the terminal alkynes is additionally

  我们报告了一个简单的策略，用于合成以（2 + 2 + 2）-环三聚为关键反应的C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷的集合。环三聚反应容易与具有二炔单元的未保护的核苷一起进行。当二炔的两个炔都是末端时，区域选择性差。然而，当末端炔烃之一被另外取代时，环三聚是高度非对映选择性的。由于关键的双环环化是最后一步，因此该策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合合成聚焦的小分子文库。