2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one | 30125-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one；2-Aminomethyl-3-chinolincarboxylsaeurelaktam；2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 30125-77-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: PSNUYPYQLUDOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzotriazol-1-yl 2-methoxycarbonylmethylbenzoate 、 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到5-methoxycarbonyl-12H-11,12a-diazadibenzo[b,h]fluoren-13-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑-I抑制剂罗塞他汀及其衍生物的合成的多米诺骨牌N-酰胺化/羟醛缩合方法†

  摘要：

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。

  DOI：

  10.1021/jo702387q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-3-quinolinecarboxylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of novel pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives

  摘要：

  我们通过两步法简便地合成了一系列新的喹啉基异吲哚啉-1-酮，即 N-取代的-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮，其中异吲哚啉-1-酮的苯基被喹啉环取代、一步合成 2-氯甲基-喹啉-3-羧酸乙酯，然后在回流的 EtOH-AcOH (v/v, 10. 1) 溶剂体系中与各种胺进行一步反应：1）溶剂体系中与各种胺发生一锅反应。这些新合成的化合物可能是开发用于药物化学的先导化合物的良好候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2273-1

文献信息

• Compounds and Uses Thereof - 848
  申请人：Chang Hui-Fang

  公开号：US20080318943A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo-hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined in the specification. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of anxiety disorders, schizophrenia, cognitive disorders, and/or mood disorders.

  本发明涉及具有下面结构式I的新化合物：及其药用盐、互变异构体或体内水解前体，其组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。这些新化合物提供了治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍的方法。
• Synthesis and topoisomerase I inhibitory properties of luotonin A analogues
  作者：Ali Cagir、Brian M. Eisenhauer、Rong Gao、Shannon J. Thomas、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.052

  日期：2004.12

  reaction proceeded to a single product. In contrast when the reaction was carried out in tetrahydrofuran or in phosphorus oxychloride, an additional isomeric product was obtained. The luotonin A analogues were evaluated for their ability to effect stabilization of the covalent binary complex formed between human topoisomerase I and DNA, and for cytotoxicity toward a yeast strain expressing the human

  萤光素A是一种天然存在的吡咯并喹唑啉喹啉生物碱，先前已证明是拓扑异构酶I毒物。现在，在氧氯化磷存在下，通过邻氨基苯甲酸衍生物与1,2-二氢吡咯并[3,4-b]喹啉-3-one的缩合反应，制得了许多褪黑素A衍生物。当使用二氯甲烷作为溶剂时，反应进行为单一产物。相反，当反应在四氢呋喃或三氯氧磷中进行时，获得了另外的异构体产物。评价了褪黑素A类似物对人拓扑异构酶I和DNA之间形成的共价二元复合物的稳定作用的能力，以及对表达人拓扑异构酶I的酵母菌株的细胞毒性。
• Total synthesis of structures proposed for quinocitrinines A and B and their analogs. Microwave energy as efficient tool for generating heterocycles
  作者：Victoria Machtey、Hugo E. Gottlieb、Gerardo Byk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.923

  日期：——

  A first total synthesis of the structures proposed for quinocitrinines A and B has been accomplished by a three steps strategy which also applies for the synthesis of non-natural analogs. In the first step a microwave assisted Friedlander condensation between a substituted oamino-benzaldehyde and a substituted tetramic acid generated intermediate fused tricyclic quinolines which were N-methylated using

  为奎尼奇宁 A 和 B 提出的结构的第一次全合成已通过三步策略完成，该策略也适用于非天然类似物的合成。在第一步中，取代的邻氨基苯甲醛和取代的特拉姆酸之间的微波辅助弗里德兰德缩合生成中间体稠合三环喹啉，其使用三氟甲磺酸甲酯进行 N-甲基化。天然化合物是在使用 BBr3 从芳环上裂解 O-甲基后获得的。所有反应都受到内酰胺环中 C-11 的差向异构化的影响，将奎尼替林 A 转化为奎尼奇宁 B。为了减少差向异构化，优化分析是必要的。
• NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20160152612A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  本发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。本发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。本发明还提供了一种通过使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物来治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10899756B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  本发明提供了新型苯并萘啶衍生物和包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施方案中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。本发明进一步提供了抑制磷酸二酯酶的方法，包括使磷酸二酯酶与新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物接触。本发明进一步提供了用新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物治疗神经退行性疾病、增强记忆力或长期潜能的方法。在某些实施方案中，磷酸二酯酶是 PDE5。