左氧氟沙星相关物质C | 177472-30-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 左氧氟沙星相关物质C
• 中文别名: 左氧氟沙星杂质C
• 英文名称: ofloxacine ethyl ester
• 英文别名: Levofloxacin ethyl ester；ethyl (2S)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 177472-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 389.427
• InChiKey: OEHYGCZCGGEXKX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >212°C (dec.)
• 沸点：
  559.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左氧氟沙星相关物质C 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以77.9%的产率得到左氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及左氧氟沙星及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括：将氟取代的底物经过氨基置换、关环反应，可以实现多个中间体整合成一锅法反应，再酸性条件下水解得到左氧氟沙星。本发明的方法，简化了反应操作，大大缩短了生产周期，无需多次后处理，减少三废的排放，环境更友好，反应产率也比现有技术提高约20％，适于工业放大。

  公开号：

  CN112552261A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-2-(2,3,5-trifluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.7%的产率得到左氧氟沙星相关物质C
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及左氧氟沙星及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括：将氟取代的底物经过氨基置换、关环反应，可以实现多个中间体整合成一锅法反应，再酸性条件下水解得到左氧氟沙星。本发明的方法，简化了反应操作，大大缩短了生产周期，无需多次后处理，减少三废的排放，环境更友好，反应产率也比现有技术提高约20％，适于工业放大。

  公开号：

  CN112552261A

文献信息

• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Process for the preparation of an antibacterial quinolone compound
  申请人：Farmaprojects, S.A.

  公开号：EP1939206A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  It comprises a process for the preparation of levofloxacin based on a cyclisation reaction of a compound of formula (IV), which has the alcohol group protected, followed by a deprotection reaction and the conversion of the compound obtained to levofloxacin by a process comprising a hydrolysis reaction and a second cyclisation reaction. It also comprises new intermediates compounds.

  该过程包括基于化合物的环化反应制备左氧氟沙星的过程，该化合物的分子式为（IV），其中醇基被保护，随后进行去保护反应并将得到的化合物转化为左氧氟沙星的过程，包括水解反应和第二次环化反应。还包括新的中间体化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTIBACTERIAL QUINOLONE COMPOUND
  申请人：Puig Torres Salvador

  公开号：US20100029938A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  It comprises a process for the preparation of levofloxacin based on a cyclisation reaction of a compound of formula (IV), which has the alcohol group protected, followed by a deprotection reaction and the conversion of the compound obtained to levofloxacin by a process comprising a hydrolysis reaction and a second cyclisation reaction. It also comprises new intermediates compounds.

  本发明涉及一种基于化合物（IV）的环化反应制备左氧氟沙星的过程，该化合物的醇基被保护，随后进行去保护反应，并通过包括水解反应和第二个环化反应的过程将所得化合物转化为左氧氟沙星。本发明还包括新的中间体化合物。
• WO2006/70275
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTIBACTERIAL QUINOLONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE QUINOLONE ANTIBACTÉRIEN
  申请人：FARMAPROJECTS S A

  公开号：WO2008077643A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] It comprises a process for the preparation of levofloxacin based on a cyclisation reaction of a compound of formula (IV), which has the alcohol group protected, followed by a deprotection reaction and the conversion of the compound obtained to levofloxacin by a process comprising a hydrolysis reaction and a second cyclisation reaction. It also comprises new intermediates compounds.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de levofloxacine fondé sur une réaction de cyclisation d'un composé de formule (IV), dont le groupement alcool est protégé, suivie par une réaction de déprotection et la conversion du composé obtenu en levofloxacine par un procédé comprenant une réaction d'hydrolyse et une seconde réaction de cyclisation. L'invention concerne également de nouveaux composés intermédiaires.