(S)-ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-2-(2,3,5-trifluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl)acrylate | 177472-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-2-(2,3,5-trifluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl)acrylate
• CAS: 177472-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₆F₃N₃O₄
• 分子量: 429.439
• InChiKey: DTQKJJOOSMSKTC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-2-(2,3,5-trifluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.7%的产率得到左氧氟沙星相关物质C
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及左氧氟沙星及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括：将氟取代的底物经过氨基置换、关环反应，可以实现多个中间体整合成一锅法反应，再酸性条件下水解得到左氧氟沙星。本发明的方法，简化了反应操作，大大缩短了生产周期，无需多次后处理，减少三废的排放，环境更友好，反应产率也比现有技术提高约20％，适于工业放大。

  公开号：

  CN112552261A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α<(N,N-dimethylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate 在 三乙胺 作用下， 反应 24.5h， 生成 (S)-ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-2-(2,3,5-trifluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及左氧氟沙星及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括：将中间体的底物经过氨基置换、关环反应，可以实现多个中间体整合成一锅法反应，再酸性条件下水解得到左氧氟沙星。本发明的方法，可不分离中间体，简化了反应操作，大大缩短了生产周期，无需多次后处理，减少三废的排放，环境更友好，反应产率也比现有技术提高，适于工业放大。

  公开号：

  CN112552260A

文献信息

• Process for the preparation of an antibacterial quinolone compound
  申请人：Farmaprojects, S.A.

  公开号：EP1939206A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  It comprises a process for the preparation of levofloxacin based on a cyclisation reaction of a compound of formula (IV), which has the alcohol group protected, followed by a deprotection reaction and the conversion of the compound obtained to levofloxacin by a process comprising a hydrolysis reaction and a second cyclisation reaction. It also comprises new intermediates compounds.

  该过程包括基于化合物的环化反应制备左氧氟沙星的过程，该化合物的分子式为（IV），其中醇基被保护，随后进行去保护反应并将得到的化合物转化为左氧氟沙星的过程，包括水解反应和第二次环化反应。还包括新的中间体化合物。