2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucose | 200272-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucose
• 英文别名: N-Acetyl-D-Quinovosamine；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 200272-62-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: XOCCAGJZGBCJME-ZQLGFOCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucose 在 N-acetylglucosamine-1 kinase NahK from Bifodobacterium longum JCM₁₂₁₇ 、 pyrophosphatase from C_. cerevisiae 、 uridyl transferase GlmU from E_. coli K₁₂ 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 uridine 5'-diphospho-2-acetamido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranose diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  C6-取代的UDP-GlcNAc衍生物的合成

  摘要：

  UDP糖类似物可用于研究糖基转移酶和产生非天然聚糖。据报道，用6-脱氧，6-叠氮基，6-氨基，6-巯基或6-氟取代制备了五个UDP-GlcNAc衍生物。使用激酶NahK（长双歧杆菌JCM1217）和尿嘧啶转移酶GlmU（大肠杆菌K12）开发了一种简明的化学酶法合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108071
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-葡萄糖，一些烷基糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用三苯基膦和N-溴丁二酰亚胺处理2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷，形成6-溴-6-脱氧衍生物。这些在钯催化剂存在下的氢解作用下，产生2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-d-喹啉胺）的糖苷。当苄基β-d-糖苷为起始原料时，产物为游离的N-乙酰基-d-喹啉胺。在部分苯甲酰化后，烯丙基6-溴-6-脱氧-α-和-β-糖苷被氢化三丁基锡还原为烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-α-和-β -d-吡喃葡萄糖苷。通过连续的三氟甲基磺酰化，苯甲酸铯置换和O-去苯甲酰化，将α端基异构体转化为烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（N-乙酰基-d-岩藻糖胺的α糖苷）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84057-9

文献信息

• A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Chengfeng Xia、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b904853g

  日期：——

  Reports an efficient chemoenzymatic production of an N-acetylhexosamine 1-phophate analogues library by N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK) and describes the respective substrate specificity on this enzyme.

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。
• Studies on Amino-hexoses. XVI. Synthesis of Deoxy-analogues of<i>N</i>-Acetyl-D-glucosamine
  作者：Hitoshi Arita、Kiyofumi Fukukawa、Yoshio Matsushima

  DOI：10.1246/bcsj.45.3614

  日期：1972.12

  were synthesized by means of chlorination with sulfuryl chloride and reduction of the chlorides with tri-n-butyltin hydride. The free sugars thus obtained failed to crystallize except for 6-deoxy and 4,6-dideoxy compounds. Phenyl glycosides were mostly crystalline. The yield of chlorination and reduction was generally high.

  N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的脱氧类似物和苯基N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的三种脱氧类似物是通过磺酰氯氯化和三正丁基氢化锡还原氯化物合成的。除了6-脱氧和4，6-双脱氧化合物外，由此获得的游离糖没有结晶。苯苷多为结晶。氯化和还原的收率普遍较高。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–3-linked galactosides
  作者：Hai Yu、Vireak Thon、Kam Lau、Li Cai、Yi Chen、Shengmao Mu、Yanhong Li、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc02850a

  日期：——

  A novel D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase cloned from Bifidobacterium infantis (BiGalHexNAcP) was used with a recombinant E. coli K-12 galactokinase (GalK) for efficient one-pot two-enzyme synthesis of T-antigens, galacto-N-biose (Galβ1–3GalNAc), lacto-N-biose (Galβ1–3GlcNAc), and their derivatives.

  一种从婴儿双歧杆菌（Bifidobacterium infantis）中克隆的新型 D-半乳糖基-δ1â3-N-乙酰基-D-己糖胺磷酸化酶（BiGalHexNAcP）与重组大肠杆菌（E.大肠杆菌 K-12 半乳糖激酶（GalK），高效地实现了 T-抗原、半乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GalNAc）、乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GlcNAc）及其衍生物的一步法双酶合成。
• METHOD AND DEVICE FOR PRODUCING SACCHARIDES AND SACCHARIDE ARRAYS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3670521A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention relates to a method and a device for producing saccharides and saccharide arrays. Said method is particularly useful for the synthesis of saccharides in parallel and of high-density saccharide arrays, such as microarrays, which are required for high-throughput screenings.

  本发明涉及一种生产糖和糖阵列的方法和装置。该方法特别适用于平行合成糖类和高密度糖类阵列，如高通量筛选所需的微阵列。
• ENZYMATIC METHOD FOR PREPARATION OF GDP-FUCOSE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3719135A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The present invention relates to an enzyme-catalyzed process for producing GDP-fucose from low-cost substrates guanosine and L-fucose or guanosine and D-Mannose in a single reaction mixture. Said process can be operated (semi)continuously or in batch mode. Further, said process can be adapted to produce fucosylated molecules and biomolecules including glycans, such as human milk oligosaccharides, proteins, peptides, glycoproteins or glycopeptides.

  本发明涉及一种在单一反应混合物中利用低成本底物鸟苷和 L-岩藻糖或鸟苷和 D-甘露糖生产 GDP-岩藻糖的酶催化工艺。所述工艺可（半）连续或分批进行。此外，所述工艺还可用于生产岩藻糖基化分子和生物大分子，包括聚糖，如人乳寡糖、蛋白质、肽、糖蛋白或糖肽。