(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran | 215869-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 215869-71-9
• 化学式: C₇₅H₇₆O₁₁
• 分子量: 1153.42
• InChiKey: PINCXVDFNVXDJR-NNSBCBIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.01
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到D-galactopyranosyl-α-(1->2)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a jojoba bean disaccharide

  摘要：

  A synthesis of the disaccharide recently isolated from jojoba beans, 2-O-alpha-D-galactopyranosyl-D-chiro-inositol, has been achieved. The suitably protected chiro-inositol unit was prepared by an enantiospecific synthesis from L-xylose utilizing SmI2-mediated pinacol coupling as a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00168-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2S,3R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a jojoba bean disaccharide

  摘要：

  A synthesis of the disaccharide recently isolated from jojoba beans, 2-O-alpha-D-galactopyranosyl-D-chiro-inositol, has been achieved. The suitably protected chiro-inositol unit was prepared by an enantiospecific synthesis from L-xylose utilizing SmI2-mediated pinacol coupling as a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00168-2