(1S,2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol | 215869-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 215869-20-8
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: VRHOTTZVJLLNQT-AZOCGYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol 在 钯 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 43.67h， 生成 D-galactopyranosyl-α-(1->2)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a jojoba bean disaccharide

  摘要：

  A synthesis of the disaccharide recently isolated from jojoba beans, 2-O-alpha-D-galactopyranosyl-D-chiro-inositol, has been achieved. The suitably protected chiro-inositol unit was prepared by an enantiospecific synthesis from L-xylose utilizing SmI2-mediated pinacol coupling as a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00168-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexanedial 在 samarium diiodide 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a jojoba bean disaccharide

  摘要：

  A synthesis of the disaccharide recently isolated from jojoba beans, 2-O-alpha-D-galactopyranosyl-D-chiro-inositol, has been achieved. The suitably protected chiro-inositol unit was prepared by an enantiospecific synthesis from L-xylose utilizing SmI2-mediated pinacol coupling as a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00168-2