3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]苯甲醇 | 103929-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]苯甲醇
• 英文名称: 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: (3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanol；3,5-Bis[[(tert-Butyl)dimethylsilyl]oxy]benzenemethanol；[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]methanol
• CAS: 103929-84-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 368.664
• InChiKey: IRILFJSTRCNMOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]苯甲醇 在 甲醇 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 丹叶大黄素-3'-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'-甲氧基同系物的可扩展全合成：早期糖基化策略

  摘要：

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.

  DOI：

  10.1055/a-1639-0648
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  酚2,3,3-二芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃中的意外O-烷基化和酯迁移

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-5-羟基-3- [1,3-亚苯基-双（4-硝基苯甲酸酯）]-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃的O-烷基化导致硝基苯甲酸酯的意外水解酯，将4-硝基苯甲酸基团转移到5-羟基基团上，以及新形成的3,5-二酚部分的双烷基化。可以使用一系列卤代烷，并且可以得到ε-葡萄素的O-烷基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.024

文献信息

• External‐Radiation‐Induced Local Hydroxylation Enables Remote Release of Functional Molecules in Tumors
  作者：Qunfeng Fu、Hongyu Li、Dongban Duan、Changlun Wang、Siyong Shen、Huimin Ma、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202005612

  日期：2020.11.23

  Radiation‐induced cleavage for controlled release in vivo is yet to be established. We demonstrate the use of 3,5‐dihydroxybenzyl carbamate (DHBC) as a masking group that is selectively and efficiently removed by external radiation in vitro and in vivo. DHBC reacts mainly with hydroxyl radicals produced by radiation to afford hydroxylation at para/ortho positions, followed by 1,4‐ or 1,6‐elimination

  辐射诱导的体内控制释放的裂解尚待确定。我们证明了使用3,5-二羟基苄基氨基甲酸酯（DHBC）作为掩蔽基团，该掩蔽基团可通过体外和体内的外部辐射选择性地和有效地去除。DHBC主要与辐射产生的羟基自由基反应，在对位/邻位提供羟基化位置，然后进行1,4或1,6消除，以拯救客户分子的功能。该反应是快速的并且可以在生理条件下释放功能性分子。这种控释平台与活体系统兼容，如在细胞和肿瘤异种移植物中释放的Rhodol荧光团衍生物所证明。健壮的笼封基团，良好的释放产量以及渗透深度的独立性的综合优势，使DHBC衍生物成为用于化学生物学和前药活化的有吸引力的化学笼封基团。
• Direct Conversion of Benzylic and Allylic Alcohols to Phosphonates
  作者：Rocky J. Barney、Rebekah M. Richardson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo200137k

  日期：2011.4.15

  Horner−Wadsworth−Emmons reactions. In most cases, they can be prepared from benzylic alcohols via formation of the corresponding halide followed by an Arbuzov reaction. To identify a more direct synthesis of phosphonate esters, we have developed a one-flask procedure for conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding phosphonates through treatment with triethyl phosphite and ZnI2.

  苄基膦酸酯通常用作 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的试剂。在大多数情况下，它们可以从苯甲醇通过形成相应的卤化物然后进行 Arbuzov 反应来制备。为了确定更直接的膦酸酯合成方法，我们开发了一种单瓶法，通过用亚磷酸三乙酯和 ZnI 2处理将苄醇和烯丙醇转化为相应的膦酸酯。
• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。
• Syntheses and radical scavenging activities of resveratrol derivatives
  作者：Hyun Jung Lee、Jai Woong Seo、Bong Ho Lee、Kyoo-Hyun Chung、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.038

  日期：2004.1

  Nine new resveratrol derivatives, having bromo, iodo, and fluoroethyl groups, were designed and synthesized. All compounds having free phenol groups showed good free radical scavenging activity. Among them, 2-bromoresveratrol 19 has a similar free radical scavenging activity to (+)-catechin.

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。
• Synthesis of a Tetrasubstituted Tetrahydronaphthalene Scaffold for α-Helix Mimicry via a MgBr₂-Catalyzed Friedel–Crafts Epoxide Cycloalkylation
  作者：Devan Naduthambi、Santosh Bhor、Michael B. Elbaum、Neal J. Zondlo

  DOI：10.1021/ol402334j

  日期：2013.9.20

  that bind diverse biomolecular targets. The synthesis of a small molecule scaffold to present the side chains of an α-helix is described. The 1,3,5,7-tetrasubstituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene scaffold, providing mimicry of the i, i+3, and i+4 positions of an α-helix, was synthesized using a novel MgBr2-catalyzed Friedel–Crafts epoxide cycloalkylation as the key step. Each position may be differentiated

  α-螺旋是无处不在的蛋白质识别元件，可结合不同的生物分子靶标。描述了呈现α-螺旋侧链的小分子支架的合成。使用新型 MgBr 2 -合成了1,3,5,7-四取代的 1,2,3,4-四氢萘支架，模拟了 α-螺旋的i、i +3 和i +4 位置。催化 Friedel-Crafts 环氧化物环烷基化是关键步骤。在支架合成后，每个位置都可以通过 O-烷基化进行区分，从而产生一种面向多样性的方法，可以轻松合成针对不同目标的蛋白质模拟物。