diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate | 869011-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate
• 英文别名: 3,5-di(t-butyldimethylsiloxy)benzyl diethyl phosphonate；Tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(diethoxyphosphorylmethyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 869011-52-9
• 化学式: C₂₃H₄₅O₅PSi₂
• 分子量: 488.752
• InChiKey: KGAUSZHNFZJKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  Biomimic transformation of resveratrol

  摘要：

  Resveratrol was treated with several kinds of peroxidases and inorganic reagents so as to prepare E-viniferin. Among several inorganic reagents, which were investigated in this study, thallium(III) nitrate in methanol gave (+/-)-epsilon-viniferin in the yield of 68%. On the other hand, peroxidases did not lead to F-viniferin, but some stilbenedimers such as pallidol, resveratrol trans-dehydrodimer, and leachianol F were obtained. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.023
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 4-Hydroxy-3′-Trifluoromethoxy-Substituted Resveratrol Derivative as an Anti-Aging Agent

  摘要：

  随着人口老龄化的加剧，与衰老相关的疾病越来越受到人们的关注，因此，对衰老机制和抗衰老药物的研究日益迫切。白藜芦醇是一种潜在的候选抗衰老药物，但其较低的生物利用度限制了其在体内的应用。在这项工作中，4-羟基-3′-三氟甲氧基取代的白藜芦醇衍生物（4-6）由于其优异的细胞蓄积性，可以在炎症细胞模型中抑制 NO 的产生，在氧化应激细胞模型中抑制氧化细胞毒性，减少 ROS 的蓄积和凋亡细胞的数量。在 D-半乳糖（D-gal）刺激的衰老小鼠中，4-6 可以逆转肝脏和肾脏损伤，保护血清、大脑和肝脏免受氧化应激，并提高脾脏的机体免疫力。进一步的 D-gal 诱导脑衰老研究表明，4-6 能改善海马的病理变化和胆碱能系统的功能障碍。此外，通过 Western 印迹法测定脑组织匀浆中与衰老、氧化应激和细胞凋亡有关的蛋白质表达也表明，4-6 可通过防止氧化应激和减少细胞凋亡来改善脑衰老。这项工作揭示了元三氟甲氧基取代的 4-6 作为一种有效的抗衰老候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29010086

文献信息

• Direct Conversion of Benzylic and Allylic Alcohols to Phosphonates
  作者：Rocky J. Barney、Rebekah M. Richardson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo200137k

  日期：2011.4.15

  Horner−Wadsworth−Emmons reactions. In most cases, they can be prepared from benzylic alcohols via formation of the corresponding halide followed by an Arbuzov reaction. To identify a more direct synthesis of phosphonate esters, we have developed a one-flask procedure for conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding phosphonates through treatment with triethyl phosphite and ZnI2.

  苄基膦酸酯通常用作 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的试剂。在大多数情况下，它们可以从苯甲醇通过形成相应的卤化物然后进行 Arbuzov 反应来制备。为了确定更直接的膦酸酯合成方法，我们开发了一种单瓶法，通过用亚磷酸三乙酯和 ZnI 2处理将苄醇和烯丙醇转化为相应的膦酸酯。
• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。