2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-1,3-dithiane | 158139-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-1,3-dithiane
• 英文别名: Tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dithian-2-ylmethyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 158139-70-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂S₂Si₂
• 分子量: 470.888
• InChiKey: XPRYNKHVOJQFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-1,3-dithiane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4'-acetoxyolivetol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-4′-Acetoxyolivetol [(R)- and (S)-5-(4′-Acetoxypentyl)-1, 3-benzenediol]: Key Intermediates in the Synthesis of Tetrahydrocannabinol Derivatives

  摘要：

  本研究描述了从 3,5-二羟基苯甲酸（4）合成四氢大麻酚衍生物的关键中间体 (R)- 和 (S)-4′-acetoxyolivetols 的合成过程。3,5-二羟基作为其叔丁基二甲基硅烷衍生物受到保护，苯甲酸基则转化为苄基-1,3-二噻烷衍生物 8。 将 8 的阴离子与手性 1,2-环氧丙烷处理后得到二噻烷醇 9，经过乙酰化、脱硫和酚羟基脱保护后，得到所需的 4′-乙酰氧基橄榄醇 (2a,b)，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25509
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid tert-butyldimethylsilyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-4′-Acetoxyolivetol [(R)- and (S)-5-(4′-Acetoxypentyl)-1, 3-benzenediol]: Key Intermediates in the Synthesis of Tetrahydrocannabinol Derivatives

  摘要：

  本研究描述了从 3,5-二羟基苯甲酸（4）合成四氢大麻酚衍生物的关键中间体 (R)- 和 (S)-4′-acetoxyolivetols 的合成过程。3,5-二羟基作为其叔丁基二甲基硅烷衍生物受到保护，苯甲酸基则转化为苄基-1,3-二噻烷衍生物 8。 将 8 的阴离子与手性 1,2-环氧丙烷处理后得到二噻烷醇 9，经过乙酰化、脱硫和酚羟基脱保护后，得到所需的 4′-乙酰氧基橄榄醇 (2a,b)，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25509

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4′-Acetoxyolivetol [(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-5-(4′-Acetoxypentyl)-1, 3-benzenediol]: Key Intermediates in the Synthesis of Tetrahydrocannabinol Derivatives
  作者：M. Singer、C. Siegel、P. M. Gordon、A. K. Dutta、R. K. Razdan

  DOI：10.1055/s-1994-25509

  日期：——

  The synthesis of (R)- and (S)-4′-acetoxyolivetols, key intermediates in the synthesis of tetrahydrocannabinol derivatives from 3,5-dihydroxybenzoic acid (4) is described. The 3,5-dihydroxy groups were protected as their tert-butyldimethylsilyl derivatives, and the benzoic acid group was transformed into the benzyl-1,3-dithiane derivative 8. Treatment of the anion of 8 with the chiral 1,2-epoxypropane gave the dithianyl alcohol 9, which after acetylation followed by desulfurization and deprotection of the phenolic hydroxyl groups, furnished the desired 4′-acetoxyolivetols (2a,b) in an overall yield of 13 %.

  本研究描述了从 3,5-二羟基苯甲酸（4）合成四氢大麻酚衍生物的关键中间体 (R)- 和 (S)-4′-acetoxyolivetols 的合成过程。3,5-二羟基作为其叔丁基二甲基硅烷衍生物受到保护，苯甲酸基则转化为苄基-1,3-二噻烷衍生物 8。 将 8 的阴离子与手性 1,2-环氧丙烷处理后得到二噻烷醇 9，经过乙酰化、脱硫和酚羟基脱保护后，得到所需的 4′-乙酰氧基橄榄醇 (2a,b)，总产率为 13%。