3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde | 187803-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-di(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde；3,5-Bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde；3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzaldehyde
• CAS: 187803-40-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: LWYUGNUUEVXQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 苄基三乙基溴化铵 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷及相关化合物的分离，合成及抗血小板凝集活性。

  摘要：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）已从南非红in（Eesthrophleum lasianthum）（Caesalpinioidae，Leguminosae）的种子中分离出，该种子是南非的传统药物，具有抗血小板聚集活性。已经进行了1，有关羟基对羟基苯甲酸酯及其糖苷的合成以提供更大的量，用于进一步的生物学评估，并且已经通过Wittig反应，随后在相转移催化下进行糖基化来完成。

  DOI：

  10.1021/np970069t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'-甲氧基同系物的可扩展全合成：早期糖基化策略

  摘要：

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.

  DOI：

  10.1055/a-1639-0648

文献信息

• Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Barbara Bellini、Giuliana Miglierini

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00087-6

  日期：1997.6

  (E)-3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4',5-dihydroxystilbene (resveratrol 3-beta-D-glucoside, piceid), (2)-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-1), (Z)-3'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-4), (Z)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin iso-A-4), alpha,beta-dihydro-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin B-1), the corresponding glucosides, and related compounds have been synthesized via Wittig reactions followed by glucosylation under phase-transfer catalysis. Most of the compounds synthesized have been tested with respect to biological activity (cytostatic, cytotoxic, antimitotic, neurotoxic, antiplatelet aggregation activity). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Diverted Total Synthesis of the Baulamycins and Analogues Reveals an Alternate Mechanism of Action
  作者：Andrew D. Steele、Guillaume Ernouf、Young Eun Lee、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00054

  日期：2018.2.16

  identified as in vitro siderophore biosynthesis inhibitors. Diverted total synthesis was used to construct the natural products and eight strategic analogues, three of which had improved inhibitory activity. Biological testing then revealed that membrane damage is the predominant mode of action in Staphylococcus aureus cells.

  鲍拉霉素被鉴定为体外铁载体生物合成抑制剂。采用转向全合成来构建天然产物和八种战略类似物，其中三种具有改善的抑制活性。生物学测试表明，膜损伤是金黄色葡萄球菌细胞的主要作用模式。
• <i>syn</i>-Selective Kobayashi Aldol Reaction Using Acetals
  作者：Hiroyuki Tsukada、Yuki Mukaeda、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol303519y

  日期：2013.2.1

  The Kobayashi aldol reaction has been used to construct anti-aldol products by remote stereoinduction. Since the product of the Kobayashi aldol reaction has a typical polyketide structure, this reaction has been applied to the total synthesis of natural products. By varying this reaction, it was found that the reaction with acetals in the presence of Lewis acid proceeded to give syn adducts in high

  小林醛醇缩合反应已通过远程立体感应技术用于构建抗醛醇缩合产物。由于小林羟醛反应的产物具有典型的聚酮化合物结构，因此该反应已应用于天然产物的全合成。通过改变该反应中，人们发现，在路易斯酸存在下缩醛反应进行，得到顺式高立体选择性的加合物。这是手性二烯醇醚和乙缩醛的立体选择性反应的第一个例子。
• Catalytic, Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Furan-Based Dienoxy Silanes: A Chemodivergent Approach to γ-Valerolactone Flavan-3-ol Metabolites and δ-Lactone Analogues
  作者：Claudio Curti、Nicoletta Brindani、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Pedro Mena、Furio Brighenti、Franca Zanardi、Daniele Del Rio

  DOI：10.1002/adsc.201500705

  日期：2015.12.14

  a set of hydroxyphenyl γ-valerolactones was achieved starting from 2-silyloxyfuran and alkoxy-substituted benzaldehydes as common precursors. Key synthesis steps included an enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Barton–McCombie deoxygenation. Five enantioenriched γ-valerolactone targets were obtained in 5–6 steps, 18–63% overall yields and 82–98 % ee, paving the way for the straightforward

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。