丹叶大黄素-3'-O-葡萄糖苷 | 94356-22-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 丹叶大黄素-3'-O-葡萄糖苷
• 英文名称: rhapontigenin 3'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5-[(2E)-(3,5-dihydroxyphenyl)vinyl]-2-methoxyphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside；piceatannol-4′-methoxy-3′-O-β-D-glucopyranoside；rhapontigenin 3′-O-glucoside；rhapontigenin 3'-O-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 94356-22-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: NMZBFHDKUAVGLR-DXKBKAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Rhapontigenin 3′-O-glucoside 是 Rhapontigenin 的衍生物。Rhapontigenin 是一种有效的 P450 1A1 抑制剂，可用于预防癌症。

体外研究

Rhapontigenin 在体外表现出对人类 P450 1A1 的强选择性抑制作用，其 IC₅₀ 值为 0.4 μM。它对 P450 1A1 的选择性比 P450 1A2 高 400 倍，并且比 P450 1B1 高 23 倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹叶大黄素-3'-O-葡萄糖苷 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-[(1Z)-2-(3-hydoxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Kashiwada, Yoshiki; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3501 - 3517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 甲醇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 丹叶大黄素-3'-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'-甲氧基同系物的可扩展全合成：早期糖基化策略

  摘要：

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.

  DOI：

  10.1055/a-1639-0648

文献信息

• 5-[(2E)-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯 基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN104004035B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及化学合成领域，公开了5‑[(2E)‑(3,5‑二羟基苯基)乙烯基]‑2‑甲氧基苯基‑1‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的制备方法。本发明所述方法通过5‑[(2E)‑(3,5‑二羟基苯基)乙烯基]‑2‑羟基苯基‑1‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷为底物，经定向甲基化与柱层析分离提纯步骤，得到仅4'位甲基化的5‑[(2E)‑(3,5‑二羟基苯基)乙烯基]‑2‑甲氧基苯基‑1‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，纯度≥99％。本发明所述方法步骤简单，重现性好，产品纯度高，具有规模化工业应用前景。
• Kashiwada, Yoshiki; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3501 - 3517
  作者：Kashiwada, Yoshiki、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Scalable Total Synthesis of Piceatannol-3′-O-β-d-glucopyranoside and the 4′-Methoxy Congener Thereof: An Early Stage Glycosylation Strategy
  作者：Jianfeng Li、Rong-Ping Zhang、Xiaoting Wang、Lei Chen

  DOI：10.1055/a-1639-0648

  日期：2022.4

  Scalable syntheses of piceatannol-3′-O-β-d-glucopyranoside and the 4′-methoxy congener thereof were achieved. This route features an early implemented Fischer-like glycosylation reaction, a regioselective iodination of phenolic glycoside under strongly acidic conditions, a highly telescoped route to access the styrene derivative, and a key Mizoroki–Heck reaction to render the desired coupled products

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.