Acid-Catalyzed Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropanes for the Construction of a 2-Arylbenzofuran Skeleton: Total Synthesis of Cuspidan B
作者:Hisanori Nambu、Takayuki Yakura、Naoki Ono
DOI:10.1055/s-0035-1561590
日期:——
Abstract Acid-catalyzed ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes under metal-free conditions proceeded smoothly at room temperature to provide 2-aryl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-ones in excellent yields without the formation of 3-substituted isomers. The obtained product was converted into a 2-arylbenzofuran derivative via a synthetically useful 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran
摘要 在无金属条件下,环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行,得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 (2 H)-一的产率极高,而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外,通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。 在无金属条件下,环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行,得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 (2 H)-一的产率极高,而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外,通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。