3-(3-Phenylsulfamoylphenyl)acryloyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Phenylsulfamoylphenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(3-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)acryloyl chloride；(E)-3-[3-(phenylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 321.784
• InChiKey: BVZBYJUGVVNRTI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Phenylsulfamoylphenyl)acryloyl chloride 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以169 g的产率得到贝利司他
  参考文献：
  名称：

  Belinostat有效合成途径的发展

  摘要：

  报道了贝利司他的实用合成路线。通过从苯甲醛开始的五步过程获得Belinostat，该过程包括与亚硫酸氢钠的加成反应，与氯磺酸的磺氯化，与苯胺的磺酰胺化，Knoevenagel缩合和与羟胺的最终酰胺化。该策略的关键是使用经济实用的方法制备3-甲酰基苯磺酰氯。该路线的主要优势包括廉价的原料和可接受的总产率。进行了放大实验，以提供33％的总收率的169 g belinostat，其纯度为99.6％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00170
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 在 哌啶 、 吡啶 、 氯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(3-Phenylsulfamoylphenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Belinostat有效合成途径的发展

  摘要：

  报道了贝利司他的实用合成路线。通过从苯甲醛开始的五步过程获得Belinostat，该过程包括与亚硫酸氢钠的加成反应，与氯磺酸的磺氯化，与苯胺的磺酰胺化，Knoevenagel缩合和与羟胺的最终酰胺化。该策略的关键是使用经济实用的方法制备3-甲酰基苯磺酰氯。该路线的主要优势包括廉价的原料和可接受的总产率。进行了放大实验，以提供33％的总收率的169 g belinostat，其纯度为99.6％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00170

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077726A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S (═O)2NR1— and —NR1S(═O)2—; R1 is a sulfonamido substituent; and, Q2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O)2NR1—, then Q1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酯化合物，其化学式如下：(I) A为芳基；Q1为共价键或芳基引导基团；J为从以下选取的磺胺酰胺连接：—S(═O)2NR1—和—NR1S(═O)2—；R1为磺胺基取代基；Q2为酸引导基团；但条件是如果J为—S(═O)2NR1—，则Q1为芳基引导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• [EN] SOLID STATE FORMS OF (2E)-N-HYDROXY-3-[3-(PHENYLSULFAMOYL)PHENYL]PROP-2-ENAMIDE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE (2E)-N-HYDROXY-3-[3- (PHÉNYLSULFAMOYL) PHÉNYL] PROP-2-ÉNAMIDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：MSN RES & DEVELOPMENT CENTER

  公开号：WO2018029699A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The Present invention relates to solid state forms of (2E)-N-hydroxy-3-[3-(N-phenyl sulfamoyl)phenyl]prop-2-enamide represented by the following structural formula-1 and process for the preparation thereof.

  本发明涉及以下结构式-1所代表的（2E）-N-羟基-3-[3-(N-苯磺酰基)苯基]丙-2-烯酰胺的固态形式以及其制备方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BELINOSTAT<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BELINOSTAT
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2017199264A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides a novel and commercially viable process with high yield for the preparation of (E)-N-hydroxy-3-(3-phenylsulfamoyl-phenyl)-acrylamide, also known as Belinostat (I). The invention also provides process for purification and novel crystalline form of Belinostat in substantially pure form. [Formula should be inserted here]

  本发明提供了一种新颖且商业可行的高产率过程，用于制备(E)-N-羟基-3-(3-苯基磺酰基苯基)-丙烯酰胺，也称为贝利诺斯塔(I)。本发明还提供了一种纯化过程和贝利诺斯塔的新型晶体形式，其形式为大致纯的。[应在此处插入公式]
• [EN] CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING A SULFONAMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE CARBAMIQUE COMPRENANT UNE LIAISON SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：PROLIFIX LTD

  公开号：WO2002030879A2

  公开（公告）日：2002-04-18

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: -S(=O)¿2NR?1- and -NR1S(=O)2-; R1 is a sulfonamido substituent; and, Q2 is an acid leader group; with the proviso that if J is -S(=O)¿2NR?1-, then Q1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺类化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下式子：（I）其中，A是芳基基团；Q1是共价键或芳基领导基团；J是从-S（=O）2NR1-和-NR1S（=O）2-中选择的磺酰胺键；R1是磺酰胺基取代基；Q2是酸领导基团；前提是如果J是-S（=O）2NR1-，则Q1是芳基领导基团；以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，酰胺，酯，醚，化学保护形式和前药。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Watkins Clare J

  公开号：US06888027B2

  公开（公告）日：2005-05-03

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S(═O) 2 NR 1 — and —NR 1 S(═O) 2 —; R1 is a sulfonamido substituent; and, Q 2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O) 2 NR 1 —, then Q 1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酸类化合物，其抑制HDAC活性，具有以下公式：（I）其中，A是芳基基团；Q1是共价键或芳基领导基团；J是选自以下磺酰胺连接的一种：-S（═O）2NR1-和-NR1S（═O）2-；R1是磺酰胺取代基；Q2是酸领导基团；但是，如果J是-S（═O）2NR1-，则Q1是芳基领导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。