tert-Butyl-dimethyl-[1-methyl-1-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-silane | 809240-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[1-methyl-1-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yloxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yloxy]silane
• CAS: 809240-22-0
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: SNBSTIQLJYAMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[1-methyl-1-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-silane 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到松油醇
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-[1-methyl-1-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335

文献信息

• A high loading sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica as an efficient and recyclable catalyst for chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.100

  日期：2005.7

  A high loading sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica efficiently catalyzes the deprotection of a variety of alcoholic TBDMS (tert-butyldimethylsilyl)ethers in methanol. The catalyst shows high thermal stability (up to 240 degrees C) and can be recovered and reused for at least seven reaction cycles without loss of reactivity. This method can be used to deprotect TBDMS ethers of alcohols in the presence of TBDMS ethers of phenols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Iodosuccinimide (NIS) as a mild and highly chemoselective catalyst for deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Babak Karimi、Asghar Zamani、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.157

  日期：2004.11

  A variety of alcoholic TBDMS (t-butyldimethylsilyl) ethers are easily removed in excellent yields by treatment with a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS, 5mol%) in methanol. This method is able to deprotect TBDMS ethers of alcohols in the presence of TBDMS ethers of phenols. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• A Convenient Method for Protection and Deprotection of Alcohols and Phenols as Alkylsilyl Ethers Catalyzed by Iodine Under Microwave Irradiation
  作者：Ira Saxena、Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1081/scc-120026335

  日期：2003.12.1

  Abstract Irradiation of alcohols or phenols with tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) or trimethylsilyl chloride (TMSCl) in presence of catalytic amount (20 mol%) of iodine in a microwave oven for 2 min gives the corresponding silyl ethers in excellent yield. Iodine in methanol deprotects the silyl ether into its parent alcohol or phenol under similar reaction conditions.

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。