pyridine-3-methyleneoxyoctanoate | 387359-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyridine-3-methyleneoxyoctanoate
• 英文别名: Picolinyl octanoate；pyridin-3-ylmethyl octanoate
• CAS: 387359-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: KFPOCDRTBYFTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3-methyleneoxyoctanoate 、 [fac-Re(bpy)(CO)₃(MeCN)]BF₄ 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 fac-[(2,2'-bipyridine)tricarbonylrhenium(I)C5H4NCH2OCO(CH2)6CH3](BF4)
  参考文献：
  名称：

  Rhenium fac tricarbonyl bisimine complexes: biologically useful fluorochromes for cell imaging applications

  摘要：

  一系列亲脂性和亲水性的三羰基铼双亚胺络合物已经被制备，研究了它们在脂质体中的膜透过性，并在细胞成像的首次应用中展示了MLCT荧光铼络合物在荧光显微镜细胞成像中的潜力。

  DOI：

  10.1039/b706657k
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 辛酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53.23%的产率得到pyridine-3-methyleneoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhenium fac tricarbonyl bisimine complexes: biologically useful fluorochromes for cell imaging applications

  摘要：

  一系列亲脂性和亲水性的三羰基铼双亚胺络合物已经被制备，研究了它们在脂质体中的膜透过性，并在细胞成像的首次应用中展示了MLCT荧光铼络合物在荧光显微镜细胞成像中的潜力。

  DOI：

  10.1039/b706657k

文献信息

• Uptake and localisation of rhenium fac-tricarbonyl polypyridyls in fluorescent cell imaging experiments
  作者：Vanesa Fernández-Moreira、Flora L. Thorp-Greenwood、Angelo J. Amoroso、Joanne Cable、Jonathan B. Court、Victoria Gray、Anthony J. Hayes、Robert L. Jenkins、Benson M. Kariuki、David Lloyd、Coralie O. Millet、Catrin Ff. Williams、Michael P. Coogan

  DOI：10.1039/c004610h

  日期：——

  The synthesis of a series of rhenium fac tricarbonyl bisimine complexes and their application as lumophores in fluorescence imaging of yeast and human adenocarcinoma cells is reported. A wide range of complexes are synthesised with varying charges and lipophilicities, all of which have photophysical properties which make them suitable as cell imaging agents. After attempts to apply these as imaging agents in various strains of yeast which showed limited uptake, an investigation was undertaken of their applications as imaging agents in mammalian cells. In general the uptake was high and short-term toxicity and photobleaching appear to be low. The patterns of uptake and localisation are correlated with structural and electronic features of the complexes in an attempt to establish ground-rules for the design and application of rhenium complexes in imaging of eukaryotes.

  报告了一系列铼面三羰基双亚胺配合物的合成及其在酵母和人类腺癌细胞荧光成像中作为发光体的应用。合成的复合物种类繁多，电荷和亲油性各不相同，它们都具有光物理特性，适合用作细胞成像剂。在尝试将这些复合物用作各种酵母菌株的成像剂后，发现它们的吸收率有限，于是对它们用作哺乳动物细胞成像剂的情况进行了调查。总的来说，吸收率很高，短期毒性和光漂白似乎很低。吸收和定位模式与复合物的结构和电子特征相关联，试图为真核生物成像中铼复合物的设计和应用建立基本规则。
• Condition optimization and kinetic evaluation of Novozym 435-catalyzed synthesis of aroma pyridine esters
  作者：Qianrui Zhao、Xi Zhang、Meng Zhou、Miao Lai、Dingxia Zhou、Yake Wang、Fang Liu、Mingqin Zhao

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113532

  日期：2023.11

  A new method for rapid synthesis of pyridine esters without stirring based on Novozym 435 catalysis had been reported, which was from pyridine methanols and vinyl esters. Based on single factor experiment, the optimization of the enzymatic transesterification was received by response surface methodology (RSM). The high yield of 82% was still reached when Novozym 435 had been recycled 12 times. Under

  报道了一种基于Novozym 435催化、无需搅拌、以吡啶甲醇和乙烯基酯为原料快速合成吡啶酯的新方法。在单因素实验的基础上，采用响应面法（RSM）对酶促酯交换反应进行优化。Novozym 435 循环使用 12 次后，仍能达到 82% 的高产率。在最佳条件下，共合成了22种吡啶酯。通过酶法建立了Novozym 435催化乙酸乙烯酯与3-吡啶甲醇酯交换反应的动力学模型。发现该反应遵循Ping-Pong Bi-Bi机理，并且3-吡啶甲醇抑制该反应。采用气相色谱-质谱-嗅觉测定法（GC-MS-O）分析合成的吡啶酯，3e )、吡啶-3-基甲基肉桂酸酯( 3i )和2-(吡啶-2-基)乙基乙酸酯(3s)具有强烈且优异的香气。通过热重 (TG) 分析发现这三种风味化合物（3e、3i和 3s）在指定温度下具有良好的稳定性。