N-[（2S，3S，4R）-1,3,4-三羟基十八烷-2-基]乙酰胺 | 21830-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-[（2S，3S，4R）-1,3,4-三羟基十八烷-2-基]乙酰胺
• 中文别名: N-乙酰植物鞘氨醇（NAPS）
• 英文名称: N-acetylphytosphingosine
• 英文别名: N-acetyl-D-ribophytosphingosine；N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]acetamide；2S,3S,4R-2-Acetamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan
• CAS: 21830-28-4
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄
• 分子量: 359.55
• InChiKey: SZUJJDLBXJCDNT-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[（2S，3S，4R）-1,3,4-三羟基十八烷-2-基]乙酰胺 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 triacetylphytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lipid Chain Lengths in α-Galactosylceramides on Cytokine Release by Natural Killer T Cells

  摘要：

  Glycolipid presentation by CD1 proteins has emerged as an important aspect of antigen recognition, and presentation of alpha-glycosylceramides by CD1d to natural killer T cells has become a central focus in understanding how glycolipid presentation can influence immune responses. An alpha-galactosylceramide containing relatively long lipid chains has been the subject of intense study because, when presented by CD1d to natural killer T cells, it stimulates the release of both proinflammatory and immunomodulatory cytokines. Using an efficient synthesis of alpha-galactosylceramides, we have prepared a series of glycolipids in which the lipid chain lengths have been incrementally varied. The responses of natural killer T cells to these glycolipids have been determined, and we have found that truncation of the phytosphingosine lipid chain increases the relative amounts of immunomodulatory cytokines released. In similar fashion, the length of the acyl chain in alpha-galactosylceramides influences cytokine release profiles.

  DOI：

  10.1021/ja045385q
• 作为产物：
  描述：

  N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-[（2S，3S，4R）-1,3,4-三羟基十八烷-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  经由环状硫酸盐和双磺酸盐中间体对d-核糖-植物鞘氨醇中羟基的区域选择性转化

  摘要：

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo101757k

文献信息

• Improved Synthesis of Phytosphingosine and Dihydrosphingosine from 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-galactal
  作者：Youhong Niu、Xiaoping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/hlca.200890076

  日期：2008.4

  An efficient and facile synthesis of phytosphingosine and dihydrosphingosine derivatives is described with less steps and in improved overall yield (66–72%) starting from commercially available tri-O-benzyl-D-galactal. The key steps include Wittig reaction, Mitsunobu transformation, reduction, and deprotection.

  从市售的三-O-苄基-D-半乳糖开始，描述了一种高效且简便的植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇衍生物合成步骤，步骤少，总收率提高了（66-72％）。关键步骤包括Wittig反应，Mitsunobu转化，还原和脱保护。
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。
• An efficient synthesis and cytotoxic profile of D-ribo-phytosphingosine and its analogues
  作者：Milica Želinská、Kristína Vargová、Tatiana Pončáková、Martina Bago Pilátová、Miroslava Martinková、Monika Majirská、Juraj Kuchár、Miroslava Litecká、Lukáš Prchal

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133541

  日期：2023.8

  l-erythrose chiron, which already contained the future C-3 and C-4 stereocentres of our target compounds. Construction of the remaining C-2 stereochemistry relied on aza-Claisen rearrangements to establish the desired vicinal aminoalcohol motif. The aliphatic chain was introduced by means of an olefin cross metathesis process. Completion of this phytosphingolipid synthesis was then achieved through the suitable

  在本文中，我们描述了从容易获得的l -赤藓糖 chiron开始有效合成d -核糖- 植物鞘氨醇及其类似物，其中已经包含了我们目标化合物的未来 C-3 和 C-4 立构中心。其余 C-2 立体化学的构建依赖于氮杂-克莱森重排来建立所需的邻位氨基醇基序。脂肪链是通过烯烃交叉复分解过程引入的。然后通过适当选择官能团相互转化并伴随选择性脱保护方案来完成该植物鞘脂合成。初步体外实验实验显示非天然的d-阿拉伯植物鞘氨醇3具有较高的抗增殖活性。HCl 与顺铂对评估的五种癌细胞系中的三种进行比较，IC 50值范围为 4.17 μM 至 7.63 μM。此外，化合物3。HCl对上述恶性细胞系的增殖具有比其天然立体化学同系物更好的抑制作用2。盐酸。
• Humectant Composition
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1946743A2

  公开（公告）日：2008-07-23

  The present invention relates to a humectant composition containing, as component (A), at least one member selected from a menthol derivative represented by the following formula (1) and p-menthane-3,8-diol: in which R is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms which may be substituted with at least one member selected from the group consisting of a methyl group and a hydroxyl group, and n is an integer of 1 to 3. The humectant composition of the present invention provides an excellent moisture-retention effect.

  本发明涉及一种保湿剂组合物，其中含有至少一种选自下式（1）所代表的薄荷醇衍生物和对薄荷-3,8-二醇的成分（A）： 本发明的保湿剂组合物具有优异的保湿效果。
• [EN] ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID<br/>[FR] MONOMÈRE LIPOÏDE DÉRIVÉ DE SPHINGOSINE SYNTHÉTISÉ ARTIFICIELLEMENT ET SON UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDE NUCLÉIQUE<br/>[ZH] 人工合成的鞘氨醇衍生物类脂质单体及其递送核酸的用途
  申请人：INST BASIC MEDICAL SCIENCES CAMS

  公开号：WO2019185038A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  本发明提供了人工合成的鞘氨醇类脂质单体及其递送核酸的用途。具体地，本发明提供了使用式I化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐或包含式I的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的组合对细胞或受试者递送核酸的用途或方法，(I)