单唾液酸神经节苷酯 | 37758-47-7

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗震颤麻痹药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: 单唾液酸神经节苷酯
• 中文别名: 单唾液神经节苷酯
• 英文名称: Monosialogangloside GM1
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 37758-47-7
• 化学式: C₇₃H₁₃₁N₃O₃₁
• 分子量: 1546.8
• InChiKey: CNLVNZJJSHZYAS-ALSOZVJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >182°C (dec.)
• 溶解度：
  在氯仿/甲醇(9:1)中的溶解度：10 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险类别码：
  R22

制备方法与用途

药理作用

单唾液神经节苷酯能促进由于各种原因引起的中枢神经系统损伤后神经功能的恢复，其机制包括促进神经重塑（如神经细胞生存、轴突生长和突触生成），对损伤后继发性神经退化具有保护作用。它还能改善脑血流动力学参数和减轻损伤后的脑水肿，并有助于帕金森病所致的行为障碍。

用法用量

每日给药剂量为20～40毫克，可以一次或分次肌内注射或缓慢静脉滴注。在病变急性期（尤其是急性创伤），每日使用100毫克进行静脉滴注；两周后调整至维持量，即每日20～40毫克，一般持续6周。

不良反应

单唾液神经节苷酯的常见不良反应是用药后出现皮疹反应。文献报道了2例较为严重的病例：一例91岁男性帕金森病患者，在静脉滴注单唾液神经节苷酯钠40毫克约10分钟后，出现了寒战、心悸、头晕及全身冷汗等症状；血压从入院时的155/70毫米汞柱降至130/60毫米汞柱。另一例为男性慢性肾功能衰竭并伴有脑缺血症状的患者，在静脉滴注60毫克约5分钟后，同样表现出胸闷、心悸、头晕、寒战及四肢厥冷等症状，并伴有血压下降至90/60毫米汞柱的情况。两例患者经抗过敏治疗后，症状迅速缓解且未再复发。

此外，还有一名38岁女性因脊髓血管畸形住院，在静滴单唾液酸四己糖神经节苷脂钠1小时后突发寒战、面色发紫并体温升至39.9摄氏度。立即停药并给予抗过敏药物治疗后，2小时内症状缓解且体温恢复正常。

禁忌

神经节苷脂作为半抗原性物质，在生产过程中纯度不高可能引发细胞膜上类似性质的高子杂质与体内蛋白、多肽及糖等大分子载体结合成抗原，从而产生特异性抗体。这些抗体会激活信号转导因子，特别是T细胞（主要为Tb），参与变态反应的发生过程，导致抗原抗体反应。因此，神经节苷脂可能引起格林巴利综合征等不良事件。

文献信息

• The use of the GM1 monosialoganglioside and of its internal ester derivative to prevent the insurgence in man of the tolerance to the analgesic effect of morphine and analogues
  申请人：FIDIA S.p.A.

  公开号：EP0463614A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  A new use of monosialoganglioside GM₁ of its pharmacologically acceptable salts and of its internal ester derivative for the preparation of pharmaceutical compositions apt to prevent the insurgence in man of the tolerance to the analgesic effect of morphine, of chemically correlated opiates, of methadone and its derivatives is described.

  本文描述了单唾液神经节苷脂 GM₁、其药理上可接受的盐类及其内酯衍生物在制备药物组合物方面的一种新用途，这种药物组合物能够防止人类对吗啡、化学相关阿片剂、美沙酮及其衍生物的镇痛效果产生耐受性。
• ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID
  申请人：Institute of Basic Medical Sciences, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP3777891A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  Provided are an artificially synthesized sphingosine lipoid monomer and the use of same for delivering a nucleic acid. In particular, provided is the use or a method of using a compound of formula I, a stereoisomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a combination comprising the compound of formula I, the stereoisomer thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof to deliver a nucleic acid to a cell or subject, (I)

  本发明提供了一种人工合成的鞘氨醇类脂质单体及其用于递送核酸的用途。特别是，提供了使用式 I 的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，或包含式 I 的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的组合物向细胞或受试者递送核酸的用途或方法，(I)
• US5183807A
  申请人：——

  公开号：US5183807A

  公开（公告）日：1993-02-02
• US5766887A
  申请人：——

  公开号：US5766887A

  公开（公告）日：1998-06-16